化学
高校生

(ウ)はなぜアルカンであるはずなのに炭素原子間が二重結合となっていない構造異性体があるのですか?

C₂H4O
CI CI (1) 1 CH₂=CH-OHⓇ CI 2 CH3-C-H O 3 CH₂-CH₂Ⓡ

回答

炭素数と水素数から考えても、ミスるとしたらアルケンですね。ただ、与えられている分子式に酸素が入っている時点でアルケンとは言わないです。
不飽和度を計算してみるといいと思います。不飽和度っていうのは聞きなれない言葉かもしれません。
不飽和度={(炭素の数)×2+2-(水素の数)}÷2です。これはまぁはっきり言って覚えると便利ですっていう程度です。
今回計算すると、(2×2+2-4)÷2=1です。
不飽和度が1というのは、二重結合が1個or環構造を1個持つということなのです。
解答に書かれている最初の2つは二重結合を持っていると考えた場合の異性体で、最後のは環構造を持っているとした時の異性体になります。
不飽和度が1だから二重結合と考えるのは、落とし穴ですね。環構造も考えないとです。

蛇足ではありますが、不飽和度が大きくなればなるほど考えなければいけない構造が増えていきます。例えば不飽和度が3と言われたら、
①二重結合を3個持つ場合、②二重結合を2個、環構造を一つ持つ場合、③二重結合を1つ、環構造を2つ持つ場合、④環構造を4つ持つ場合、さらには三重結合が、、、、と考えていかないといけません、。どんどん考えるべきことが増えていきます。そう言った意味でも不飽和度を計算すると、先がある程度読める場合もあるのでおすすめです。学校などではあまりやらないかもしれないですね、。受験に特化してる授業なら扱うかもしれないです。

tkhsre

その不飽和度は、値によって調べる量が変わるそうですが、1の場合はこれだけ、2の場合はこれだけ、3の場合はこれだけ、と言うように、不飽和度の値によって調べる物も全て値毎に暗記しなくてはならないのですか?

ミッキー様

そこまでは暗記しなくてOKです。不飽和度が1増えるためには、構造の中に二重結合が1個増えるか、環状構造を作るか、もしくは今まで二重結合だった部分の結合が何らかの反応により三重結合になるか(こういう問題はあまり見ないですが)を知っておけば、あとは問題の不飽和度を計算してから考えれば大丈夫です。

tkhsre

だと、不飽和度が2増えたら二重結合が2個増えるか、環状構造を作るかの確認をすればいいのですかね?

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必ずしもアルカンになるとは限りません!今回は、不飽和度を計算すると1となるので、
①二重結合(炭素間とは限らず、酸素と炭素の二重結合の可能性もあります)が一つある
②環状構造(輪っか状の構造)が1つある
のどちらかです!
より一般に、不飽和度がnの場合、環状構造と二重結合(三重結合は、二重結合2つとカウント)の数の和がnとなります

tkhsre

だと初見でこうゆう問題を解く時、どうやって鎖式構造が2つ、環式構造が1つあると判断するのですか?

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