Question

朔

有機化学の構造決定です。
問題文(2)の
”水素を反応させると化合物Aと等モル量の水素と反応し飽和炭化水素化合物Bが得られた”
の部分の解説(写真2枚目のマーカー部分)がわかりません…
なぜ二重結合1つと、環構造1つとわかるのでしょうか？
教えていただけると嬉しいです🙇‍♀️

次の(1)から(9) の文章を読み、問1~問5に答えよ。 構造式を答える際には記入
例にならって答えよ。
構造式の記入例
HO
CH3-CH2-CH2-C-C-O-
OH
H
H
c=d
H
-NH2
(1) 炭素と水素だけからなる化合物A を 20.5mg 量りとり、完全に燃焼させた
ところ,二酸化炭素 66.0mgと水 22.5mgが生じた。 また, 化合物 A の分子
量は150以下である。
(2) 化合物Aに対して白金を触媒として水素を反応させると, 化合物Aと等モ
ル量の水素と反応し、飽和炭化水素化合物B が得られた。

解説
問1問2 (1) より 化合物A20.5mgに含まれる各元素の質量は次のとおり。
12
C:66.0× =18.0 〔mg〕
44
2
H: 22.5x- = 2.50 (mg)
18
したがって, 原子数の比は
1924 18.0 2.50
C:H=-
12
1
-=3:5
€49
よって, 化合物Aの組成式はC3H5 (式量41) である。
炭化水素の水素原子の数は偶数であり,かつ分子量が150以下で
あることから, 化合物Aの分子式はC6H10 である。 (2) より 化合
物Aは等モル量の水素と反応して飽和炭化水素となるので,分子
内に炭素原子間の二重結合を1つもち, 環構造を1つもつと考え
られる。このことから化合物Aの構造式として右のシクロヘキセ
ンが考えられる。
HH
HCCCH
H
H
H
CC、
C
HH
SH

有機化学

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

AはC6H10だから、不飽和度が2。

不飽和度2なら、以下のパターンがある。
①C＝Cが二つ　②C≡Cが1つ　③C＝Cが1つ、環が1つ　④環が2つ

Aと等モルのH2付加より、
①または②ならH2が2倍付加するから❌。
④だとH2付加できない。
だから、③のC＝Cが1つ、環が1つ、
となる🙇

朔

教えてくださりありがとうございます🙇‍♀️
“化合物Aと等モル量の水素”のイメージがつかなくて……

化合物Aと等モル量だからAのモルを20.5g×1mol/82gで出してそれと同じ量のHだから…みたいにやってたら訳がわからなくなってしまいました😭

多分この考え方じゃないと思うのですが、この言葉をどう考えればいいのか教えて欲しいです…🙏
長々とすみません💦

🍇こつぶ🐡

化合物Aと等モル量だからAのモルを20.5g×1mol/82gで出してそれと同じ量のHだから…みたいにやってたら訳がわからなくなってしまいました😭
＞この部分は構造推定に関係なし

“化合物Aと等モル量の水素”のイメージがつかなくて……
＞C＝Cが1個あれば、H2がくっつく。
つまり、C＝C1個にH2が1個くっつく。
ならば、C＝Cが1molあればH2が1molくっつくとなる。
C＝CはA中に1個あるから、C＝Cのmol＝Aのmolである。環構造はH2付加しないから、A に等moのH2l付加とは、AのC＝Cが1つあり、そこにH2が付加するとわかる🙇

朔

細かくありがとうございます！
この写真に書いてあるような考え方であってますか……？🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

OK。

環2は離れていても可🙇

朔

細かく教えていただきありがとうございました‼️
理解できました🙏

🍇こつぶ🐡

理解されたようで、よかったです🙇