Question

ちー

解答の丸でかこってる部分、なんで窒素なのに四本線が出てるんですか？
hclの中和がなぜこうなるのかもよくわからないです

1. トルエンにアとイの混合物を加えて加熱すると, 化合物Xが得られる。こ
の反応では複数の構造異性体が生じるが, か-置換体のみを分離して、2の反応にもち
2. X を中性条件で KMnO4水溶液と反応させた後、 沈殿をろ過して除き, ろ液を (①)
いる。
にすると, 化合物Yが得られる。
3. Yを Sn の単体と過剰の塩酸をもちいて反応させた後, 溶液を②にする。生成
118 14 芳香族化合物
物をエーテルで抽出した後, 抽出液からエーテルを除くと, 化合物Zが得られる。 な
4.Zをイとともにエタノールと反応させた後に水を加え, 溶液を(③) にすると､
お,この反応において, Sn の単体は4個まで酸化される。
ベンゾカインが得られる。
化学式で記せ。
に当てはまる物質を,
(1) 文章中の
(2) 文章中の① ~ ③ に当てはまる最も適切な溶液の液性を,次の (あ)~(う)からそれぞれ一
つ選べ (同じ記号を複数回選んでよい)。
(あ)酸性 (い) 中性 (う) 塩基性
(3) X,Y,Zの中で最も融点が低いと予想される化合物を一つ選べ。
(4) ベンゾカインの構造式を記せ。
[20 広島大]

ると、この
207. 〈医薬品の合成〉
/局所麻酔薬としてもちいられるベンゾカインは, 分子式 C9H1 NO2 で表されるペンゼ
の二置換体であり, トルエンを出発原料にして, 1~4の4工程で合成される。
CH3

208 オ
解説 上層の溶液は上部 (ガラス栓側)から注ぎ出す。 このとき, 空気
孔から溶液が流れないように注意する。
209 (1) ① (a) ジアゾ化 (b) ジアゾカップリング
② CH3 NNN SONa
CH31
〔2〕
(2) 1
④ する ⑤ 8.0~9.8 ⑥ 赤
解説 (1) 合成の経路は次のようになる。
NH2
*@◄ NH₂
(1)
H
Na2CO3
SO3H
CH3 CH3
O=0
中和
H
HCI
中和
(2) 次のように縮合している。
OH OH
② ヒドロキシ ③ しない
SO3 - Na+
#
CH3-N+-CH3 CI
フェノール
NaNO2, HCl
(a) ジアゾ化
無水フタル酸
CH31
N2+C1-
HO
SO3-Na+
[3] CHN-N-N-SO.Na
メチルオレンジ
(b) ジアゾ
OH
PPH2
(構造 A, 無色) H* (構造B, 赤色)
カップリング
*24
NaOH
+ H2O
Na2CO3 により
水に可溶として
NaOHを加え
チルオレンジ
-SO3H ではな
ようになる。
フェノールフタレイン
一般的にフェノール性ヒドロキシ基は NaHCO (弱塩基)と反応せ
ずNaOH (強塩基) と反応する。 仮に NaHCO3 水溶液のpH を 8,
NaOH 水溶液のpHを13とする。 問いの平衡は pH=8 で構造 A
(弱酸型) の方向へ, pH=13 で構造Bの方向へ移動するため, フェ
ノールフタレインの変色域は塩基性側にあり, 構造Bの状態が赤色
を呈していると考察できる。
OHT PP2- + 2H+
フェノー
酸であ
NaHCC
ができ

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

問題文と解答の番号が違う。
質問が解答の部分の丸囲みだから、以下それで判断する。

窒素なのに、四本線が出てるのは、アニリンがHCIと反応してアニリン塩酸塩になるときと同じ。

窒素は3本だから、4本の時➕がついている。後はジアゾカップリング反応し、メチルオレンジを作る🙇

ちー

問題こっちでした！すみません、、
イオンの構造式と同じ感じで考えればいいんですね！
何度も答えてくださり本当にありがとうございます！

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇