高校化学で質問があります。

化学

高校生

解決済み

2年以上前

高校化学で質問があります。
フェノールのニトロ化のもんだいなのですが、m-位にニトロ基がつかないのはなぜですか？

T 問2 フェノールを混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) と反応させたところ,段階的にニトロ化が起こり, ニトロフェノールとジニトロフェノールを経由して 2,4,6-トリニトロフェノールのみが得られた。この途中で経由したと考えられるニトロフェノールの異性体とジニトロフェノールの異性体はそれぞれ何種類か。最も適当な数を,次の ①~⑥のうちから一つずつ選べ。ただし,同じものを繰り返し選んでもよい。 C=C-C C ニトロフェノールの異性体ジニトロフェノールの異性体 ① 1 ② 2 3 3 102 19 |種類 20種類 4 ⑤ 5 ⑥ 6

= 50.0×10'g = 50.0kg 17 ・② 分な量の塩素と,置換反応ジクロロメタフロロホルム) 化炭素) CCl4 問2 フェノールのニトロ化フェノールを混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) と反応させると、段階的にニトロ化が起こり, 2,4,6-トリニトロフェノール(ピクリン酸)が得られる。この過程は次のとおりであり,途中で経由したニトロフェノールの異性体は2種類, ジニトロフェノールの異性体は2種類である。 OH OH OH OH フェノール OH NO2 NO2 ニトロフェノール O₂N. OH NO2 NO2 NO2 ジニトロフェノール 19 18 O₂N. NO2 NO2 2,4,6-トリニトロフェノール・②20 …..② 9 合に

高校化学ニトロフェノールニトロ化構造異性体

回答

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ぺんぎん

2年以上前

＿m-(メタ)位にニトロ基がつかない、のではなく、付きにくい、てす。

＿一般には、OH基(ヒドロキシ基)は芳香環への電子供与性があり、OH基(ヒドロキシ基)の結合する芳香環の炭素原子が三級カルボカチオンとして安定化するので、o-(オルト)位、p-(パラ)位、が活性化し、o-(オルト)位、p-(パラ)位、にNO2が付いた中間体が安定化するので、反応が加速化されて、o-(オルト)位、p-(パラ)位、のニトロ化が優勢となる、と説明されます。

＿フェノールのニトロ化自体ではありませんが、o-(オルト)、p-(パラ)、指向、及び、逆のm-(メタ)指向について、以下のウェブ・コンテンツが比較的に分かり易い部類ではないか、と思いますので、参考にして下さい。https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://www2.meijo-u.ac.jp/~tnagata/education/ochem2/2019/ochem2_19_slides.pdf&ved=2ahUKEwiBisKCoMX7AhWKQfUHHd5XC_AQFnoECBEQAQ&usg=AOvVaw2EPrDczhUwIf8-5SLrsDXv

ラムネ丸 2年以上前

m-位になりにくいだけなのに解答のなかにm-位になるものがないのはどうしてですか？？

ぺんぎん 2年以上前

＿ウェブ・コンテンツを閲覧して戴けたでしょうか？
＿ウェブ・コンテンツでは、トルエンのニトロ化の場合ですが、室温一気圧でm-(メタ)位は、3%程度です。
＿ヒドロキシ基の場合でも、5%未満であり、副生成物と言っても良い程度です。
＿これは、一般的な話しとしての回答です。詰まり、実験して、詳細に分析すれば、通常はm-(メタ)位のものも僅かに検出されます。理由を訊かれたので、一般的な説明をしました。

＿そして、設問では、2.4.6-トリニトロフェノールのみが最終生成物として得られた、と仮定しているので、m-(メタ)位はない、と言う回答になります。
＿物理の問題で、摩擦はないものとする、等としているのと同様です。