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おっしゃる通り、構造式を描くときは、手前と奥は区別されますが、右手前・左手前・右奥・左奥は区別されないので、描いて頂いた赤文字と元の表記は同じものを表すことになります。
化学
高校生
解決済み
写真の拡大図のL-グルタミン酸について質問です。
③のCを通る線を軸に回転すると、①の構造式と同じと説明がありますが、どこが同じなのか分かりません。
左の図を指示通り回転させれば、右の図は本来アミノ基は基軸に近い側の方に寄って、紙面の手前側の黒線になりませんか？
ややこしくてすみません。3枚目の赤文字が私の予想です。
赤文字通りにならないのはどうしてか、という感じです。
もしや、この紙面の手前側より(太線)と紙面の裏側より(点線)
の、右、左の位置は構造に影響が無いから、どちらでも大丈夫ってことで、赤文字通りじゃない左右逆の位置に書かれてたりしてますか？
補足
①の構造式は拡大図の2つの内の右の図と全く同じです。
左の図は、2ページ掲載の左の真ん中にある図と同じです。
「入試攻略 への 必須問題 7
各原子の結合の順序は同じでも、その立体的な位置関係が異なる場合,
これらは立体異性体と総称され, 二重結合に対する位置関係が異なるため
に生じるア異性体や,不斉炭素原子をもったイ異性体がある。
ア異性体は,二重結合の同じ側に同種の原子または原子団がある
ウ形と、反対側にあるエ形に分けられる。 HOOO
HOOO
イ 異性体は,偏光の振動面を傾ける旋光現象の違いから2種類の異
性体に分類される。例えば,うま味調味料としてよく知られているL-グ
ルタミン酸の塩酸水溶液は,偏光の振動面を右向き (+側) に傾けるが、
D-グルタミン酸は左向き(一側) に傾ける。
TOH
問1 文中の
に適当な言葉を入れよ。
問2 L-グルタミン酸の構造式を右に示す。
ここに含まれる炭素原子のうち, 不斉炭素
原子はどれか。 番号で答えよ。 ただし、
を紙面の手前側に向かう結合,
紙面の裏側に向かう結合
HẠNHH H
HOOC
HOOO
H₂N
H H
グルタミン酸
····を 係にある の光学生体
を紙面上の結合として表記する。
問3 D-グルタミン酸の構造式は次のうちどれか, 番号で答えよ。
TH
OOOH
②
HOOD のセミ
HHHH
③3③
HOOC
HHH2NH
COOH HOOC
1
HH
HH
4
HOOC
立
HHH2NH
HHH2NH
4
COOH)
③
C
COOH HOOC
間違えた人は, p.41,44,45をもう一度よく読もう。
問2 4つとも異なる原子や原子団が結合している炭素は②である。
CHBr-CHC Out
HHHH
POCH
H NH,
990HE
COOH
COOH
(鹿児島大)
問3 光学異性体は,不斉炭素原子に結合している4つの原子または原子団の
うち2つを重ねると, 残り2つが入れかわっている。
③は, L-グルタミン酸の不斉炭素原子に結合している2つは重なってい
ても,-NH2とHの配置が前後に入れかわっているので,これがL-グルタ
ミン酸の光学異性体であるD-グルタミン酸である。
HHH₂N H
答え 問1
HỌỌC
HOOC
問2
問3
HH
L-グルタミン酸
HHH2NH
アウ② ③
CO
H H
L-グルタミン酸
③のCを通る線を軸にして
3
ウ: シス
Clouis
なお, ①はL-グルタミン酸であり、 ②と④は - NH2 が結合している炭素
原子の位置が異なっているので,グルタミン酸の構造異性体である。
COOH
(1
ICOOH
Dor
アシストランス (または 幾何)
エトランス
P
CH
→
HOOC
HHH2NH
H H
H2N HiH H
C [③] C
HOỌC 2 H ④ COOH
①
HIH
(COOH)
○は重なっていてもの配置が
逆になっています
①の構造式と
同じですね
のように
くるっと回すと
イ:鏡像 (または 光学)
02 有機化合物の構造と異性体 49
なお, ① は L-グルタミン酸であり,②と④は−NH2 が結合している炭素
原子の位置が異なっているので, グルタミン酸の構造異性体である。
HHH₂N H
HOOC
HIH
Lグルタミン酸
COOH
③のCを通る線を軸にして
H2N HiH H
HOOC
エ
I!!!!..
三
COOH
(5)
#! 14
①の構造式と
同じですね
のように
くるっと回すと、
なお, ①はL-グルタミン酸であり、 ②と④は−NH2 が結合している炭素
原子の位置が異なっているので,グルタミン酸の構造異性体である。
H NEPH
H2NH
HHH2NH
HOOC
H:H
L-グルタミン酸
COOH
③のCを通る線を軸にして
|HOOO
COOH
①の構造式と
同じですね
のように
くるっと回すと,
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不安でしたので良かったです❗️ありがとうございました😊