Question

いちご🍓

1枚目の文章から2枚目の青線はどこから判断できますか？
（1枚目は問題文、2枚目は解説です！）

【演習問題)
5-3 芳香族化合物の構造決定(Ⅱ)
次の文章を読み, 下記の間1,問2に答えよ。ただし, 構造式は例にならって記し,不斉
炭素原子には*を付記せよ。
【例)
OH
CH-CH2-C-H
II
CH。
芳香族化合物 A, B, Cの分子式はいずれも CaHroO2 である。
Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解した後,希塩酸で酸性にすると酸性物質 Dと酸
性物質E が得られた。 Dはベンゼンのパラニ置換体で, 塩化鉄(I)水溶液による星色反応
を示した。Eにアンモニア性硝酸銀溶液を加えて温めても変化はなかった。
化合物 BをAと同様に加水分解した後,酸性にするとギ酸と中性の芳香族化合物Fが得
られた。Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,特有のにおいをもった黄
色沈殿と,化合物Gのナトリウム塩が生じた。
化合物Cには不斉炭素原子が存在し, C は水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱しても
加水分解されなかった。 Cはベンゼンの二置換体であり, 塩化鉄(Ⅲ)水溶液による星色反応
を示した。また, Cにフェーリング液を加えて加熱すると赤色沈殿を生じ, C は化合物Hの
ナトリウム塩となった。 Hに濃硫酸を加えて加熱すると,分子内で脱水して化合物Iとなっ
た。
問1 A, B, C, Iの構造式を記せ。
問2 D, E, Gの名称を記せ。

く化合物Aの決定>
Dはベンゼンのパラニ置換体であり, FeCla水溶液による皇色反応を示したのでフェノール類である。
D
HO-
-R' (R1は炭化水素基)
Eはカルボン酸であり, 銀鏡反応陰性であるからギ酸ではない。
E R2-COOH ,(R?は炭化水素基)
OH 7
DとEの炭素原子数の和は9なので, R1, R?ともにメチル基一CH3 である。よって, Aはp-クレゾールー
(E)のエステルと決定する。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画素2枚め解答を最初から読めば分かると思うが、一応解説する。

Aを水酸化ナトリウムで加水分解してできたDもEも酸性で、Dはベンゼン二置換体で塩化鉄(Ⅲ)呈色ありから、フェノール性OHをもつ。
AはC9H10O2とOが2個しか無く、加水分解よりフェノール性OHからできたエステルかなと。
DがOHを持つから、Eはカルボン酸となる。Eは銀鏡できないからギ酸以外のカルボン酸となる。
エステルのOHは普通アルコール由来だが、フェノール性OHでもエステルになる🙇

いちご🍓

解説ありがとうございます！
酸素原子が二つあればカルボン酸になるということで合っていますか？

🍇こつぶ🐡

エステルはOHがあるからあと1つOならカルボン酸確定ですね。エーテルとかでは加水分解しないし🙇

いちご🍓

分かりました。ありがとうございます！

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇