Question

こりす

環状構造の物質の不斉炭素の見つけ方が分かりません。図の物質は印が不斉炭素らしいのですが、両隣についている炭素が同じところもありますよね？隣を見るだけではだめなのでしょうか？

手書きのものですみません。

OH

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

アフロ博士

環状構造だと悩んじゃいますよね笑
めちゃわかります。

見分け方の工夫って、何種類か聞いたことがある(環状部分が右回り、左回りで同じ並びかどうかとか)んですけど、僕は対称性の有無で判断します。

判断するC原子を基準に、環状部分を2等分する直線を考えます。この直線を基準に線対称になっていないことがまず1点。
もう1つは、判断するC原子がすべて異なる原子団と結合していることです。

左の不斉C(C1と呼ぶ)だと、｢CH3, H, 環状Cが2つ｣ですよね。
このとき、C1から始めて環状部分を横一直線に切るような直線を書けばいいですよね。この直線を考えると-OHの有無という違いが出てくるので線対称性がありません。だから2つの環状Cは異なるものとして区別します。
他の不斉Cについても同様に考えることができます。

逆に、普通のCを考えると、Hと2つ結合していたりするので不斉Cじゃないことがわかります。

こりす

なるほとです！そういう考え方もあるのですね！とても分かりやすかったです。ご丁寧にありがとうございましたm(_ _)m