なんだか、題意がよく読みとりずらいですが、
おそらく
「A〜Eが乳酸〜サリチル酸のいずれかであることが分かっているが、どれがどれかは分かっていない」
という状況での実験だと読み取れます
(そうでないと物質が2つ残ることになるため、
消去法が確実に必要となり不可能)
実験1
親水基である-NH₂,-COOH,-OHを持ち、かつ
親水基1つに対し、炭素数が大体3以下のものが水に溶ける(芳香族化合物は主に溶けにくく、塩なら溶ける)ため、『アニリン』と『サリチル酸』以外溶ける
→CorEがアニリンorサリチル酸と決定
実験2
アンモニア性硝酸銀水溶液で銀が析出するのは、還元性を持つ物質、そのためヘミアセタール構造を持つ『グルコース』が該当
→Dがグルコースと決定
実験3
塩化鉄(Ⅲ)水溶液で赤紫色に呈色するものは、フェノール類、よってヒドロキシ基とカルボキシ基がベンゼン環にo位でついている『サリチル酸』が反応
→Eがサリチル酸と決定
よって、Cもアニリンと決定
実験4
硫酸酸性二クロム酸カリウムで黒色と来たら、アニリンブラックしかない(と思う)
→再びアニリンが該当
実験5
この中で、
濃硫酸触媒とメタノールを加えることで、カルボキシ基がメチル化する反応が起こるが、それにより消炎鎮痛剤の匂いがするのはサリチル酸のカルボキシ基がメチル化した、サリチル酸メチルのみ
→再びサリチル酸が該当
以上より、判別できていない乳酸とアラニンを区別出来れば良い
したがって
④のニンヒドリン溶液をAとBに加えることで、
アミノ酸であるアラニン、つまりBのみ赤紫色に呈色
→Bがアラニン、Aが乳酸と分かる
よって、答えは④
ちなみに乳酸を判別するとしたらヨードホルム反応ですね
