Question

ふわり

オルトニトロトルエンに混酸を混ぜると写真の囲ってあるようになるのですが、ニトロ基の付く位置はどうやって決めればいいのでしょうか？
よろしくお願いします

K
CH。
CH。
-NO2
CH。
ニトロ化
及び
トルエン
0-ニトロトルエン
NO2
p-ニトロトルエン
L
M
CH。
CH。
NO2
CH。
0N.
NO2
及び
0,N、
-NO2
2,6-ジニトロトルエン
NO2
NO。
2,4-ジニトロトルエンノ 2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

トルエンのCH3がオルト、パラ配向性
NO2がメタ配向性だから、o-ニトロトルエンなら、CH3の隣かp-位にNO2が着く。最初に付いたNO2からだとm-位になる。

これらが全てできると、画像右下のTNTができる。
途中でできるJLMは分離させ、TNTを得る🙇

ふわり

ありがとうございます！
ニトロ基とかがくっついていても、CH3を基準にo位かp位にくっ付ければいいって感じですか？

🍇こつぶ🐡

そうです。さっき、書きましたが、ちゃんと読みましたか？CH3ならオルトパラ、NO2ならメタです。
だから、CH3から考えるとオルトパラになるが、NO2から考えると、ちゃんとメタになっているから、そこにくっつければよいとなります。

理解されたら、解決済みして頂けると助かります。
放置だと私のコメントは削除になります。
すいません🙇

ふわり

しっかりと読ませていただいています。
私の勘違いでNO2のつける位置を間違えて解答ミスしてしまったので一応確認したまでです。
ありがとうございます

🍇こつぶ🐡

いえいえ。キツい言い方になりごめんなさい🙇