化学
高校生

化学基礎の化学結合の分野です。
写真1枚目の問題のある問2について、写真2枚目が解説なのですが、aとbでは「C原子に注目すると」、cでは「O原子に注目すると」とありますが、それぞれなぜその原子に注目するのですか?

Re 38,38 56. 分子式と示性式 05分 H 読み,問い(問1.2)に答えよ。 H-G-9-0-H HO をまとめた CH。をメチル基、 COOH をカルボキシ基といい, 物質の性質が この部分で決まります。このCH. と COOH のまとまりを分けて CH3COOH のように書いたものを,示性式といいます。 CH3 COOH ます。教科書に書いてある分子式は C-H.O。なのに,なぜですか? 図1 しせいしき H H プセ生:C:H.O2 という分子式は,一つの分子が炭素Cが2個,水 素Hが4個,酸素Oが2個で構成されているということ を表しているにすぎません。 たとえば、図2のような分子 は,分子式は酢酸と同じ C.H.O。ですが, 構造式が異なる ため,酢酸とは異なる物質を表します。 このように,分子 式が同じでも構造式が異なる関係にある化合物どうしのこ とを,互いに構造異性体といいます。分子式では,構造異 性体を区別して表記することができません。 生徒:互いに構造異性体になっているものには、図3のような物質も含まれますか? 先生:含まれません。炭素原子がもつ四つの共有結合は, 炭素原子を中心においた正四面体の頂点の 向に伸びています。 図3の二つの分子は, 構造式では異なって見えますが, メタンと同じ正四面 体形なので,同じ分子です。 分子模型をつくって立体的に見てみると, わかると思います。 生徒:なるほど。二つの分子が構造異性体かどうかを判断するときは,立体にして考えないといけない H-C-O-C-H II H-O-C-C-H H O HO 図2 CI CI H-C-CI H-C-H H CI 図3 わけですね。 先生:その通りです。 問1 酢酸の構造式を参考にして酢酸の電子式を書いたとき, 非共有電子対は何組あるか。最も適当な 数値を,次の0~③のうちから一つ選べ。 01 の 2 3 の 4 0 問2 下線部に関して, 次のa~cの構造式の組合せのうち,互いに構造異性体の関係である化合物ど うしを表しているものはどれか。すべてを正しく選択しているものを, 下の0~①のうちから一つ 選べ。 a H H b HH TT H-C-C-O-H Ii HH HH H-C-C-H H-C-C-H H-C-C-H 11 H-O H HO OH C H H HH H-C-O-C-H H-C-C-O-H i」 HH H H 0 a 2 b 3 c 6 a.c a.b 0 b.c の a.b.c 28 第1編 物質の構成と化学結合 するく だ。
て といいます。 素Hが4個,酸素Oが2個で構成 一構造異性体かどうかを判別する方法が述べ 56 問1 の 問2 0 H H-C-C-0-H HO 問題文のポイント… 先生と生徒の会話文より _rCH.COOH」のよっな書き方が構造計あ、 映していることを読み取る。 CH』 COOH 図1 *ます。教科書に書いてある分子式はC.H.O.なのに、なぜですか? ー分チ式は構成する原子の数を表したもの。 あり、原子がどのような順序で結合して ニニー H のように書いたものを。 生徒:そうですか。 先生:CH.O.という分子式は、 -C-H HO 水! H るのかはわからない。 つの分子が炭素Cが2個, H-C-O-C 56 0 図2 H 「構造異性体」の説明を読み取る。 を表しているにすぎません。たとえば, は、分子式は酢酸と同じ C.H.O。ですが、構造式が異なる ため, C H-C-H CI 合物どうしのこ H-C-CI とを、互いに構造異性体といいます。分子式では、構造異 性体を区別して表記することができません。 H 図3 られている。 わけですね。 先生:その通りです。 解説 問1 酢酸の構造式と電子式は次のようになる。 CH。 CH。 H H H 1 H H I H-C-C-H 回:非共有電子対 OH H 1 H-C-C-0-H 1 H H 同じ分子 T 1 H-C-C-0-H H H H-O H:C:C:O:H ロ H H OH H O 構造式 HgO日 電子式 c O原子に注目すると, 左側の分子では CH。2 個が結合しているが,右側の分子ではH原 子1個と CaHs 1個が結合しているので、同 じ分子ではなく,互いに構造異性体の関係の 分子である。 よって,非共有電子対の数は, 4組。 問2 構造異性体とは, 分子式が同じで構造式 (原子の 結合順序)が異なる化合物どうしのことである。 a~cの組合せについて, 二つの分子式はそれぞ れ等しいので, 原子の結合順序が異なっているか どうかを立体的に考えればよい。 二重結合でO原子と結合しているC原子に 注目すると,二っともH原子1個と CH3 1 個が結合しているので, 同じ分子である。あ るいは,左右を反転させると同じになるため, 同じ分子である。 CH3 CHs CHs H H H H 1 H-C-C -0-H a H H-C -0-C-H 1 構造異性体 H H H H よって,すべてを正しく選択しているものは, @. CHs CH。 H H-C-C-H H H H-C-C-H 同じ分子 H O 0 H b OH が結合しているC原子に注目すると,二 つともH原子2個と OH1個と CHa 1 個が 結合しているので, 同じ分子である。 第1編 編末演習 ェエ エーO- エ

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