化学
高校生
化学基礎の化学結合の分野です。
写真1枚目の問題のある問2について、写真2枚目が解説なのですが、aとbでは「C原子に注目すると」、cでは「O原子に注目すると」とありますが、それぞれなぜその原子に注目するのですか?
Re 38,38
56. 分子式と示性式 05分
H
読み,問い(問1.2)に答えよ。
H-G-9-0-H
HO
をまとめた CH。をメチル基、 COOH をカルボキシ基といい, 物質の性質が
この部分で決まります。このCH. と COOH のまとまりを分けて CH3COOH
のように書いたものを,示性式といいます。
CH3 COOH
ます。教科書に書いてある分子式は C-H.O。なのに,なぜですか?
図1
しせいしき
H
H
プセ生:C:H.O2 という分子式は,一つの分子が炭素Cが2個,水
素Hが4個,酸素Oが2個で構成されているということ
を表しているにすぎません。 たとえば、図2のような分子
は,分子式は酢酸と同じ C.H.O。ですが, 構造式が異なる
ため,酢酸とは異なる物質を表します。 このように,分子
式が同じでも構造式が異なる関係にある化合物どうしのこ
とを,互いに構造異性体といいます。分子式では,構造異
性体を区別して表記することができません。
生徒:互いに構造異性体になっているものには、図3のような物質も含まれますか?
先生:含まれません。炭素原子がもつ四つの共有結合は, 炭素原子を中心においた正四面体の頂点の
向に伸びています。 図3の二つの分子は, 構造式では異なって見えますが, メタンと同じ正四面
体形なので,同じ分子です。 分子模型をつくって立体的に見てみると, わかると思います。
生徒:なるほど。二つの分子が構造異性体かどうかを判断するときは,立体にして考えないといけない
H-C-O-C-H
II
H-O-C-C-H
H
O
HO
図2
CI
CI
H-C-CI
H-C-H
H
CI
図3
わけですね。
先生:その通りです。
問1 酢酸の構造式を参考にして酢酸の電子式を書いたとき, 非共有電子対は何組あるか。最も適当な
数値を,次の0~③のうちから一つ選べ。
01
の 2
3
の 4
0
問2 下線部に関して, 次のa~cの構造式の組合せのうち,互いに構造異性体の関係である化合物ど
うしを表しているものはどれか。すべてを正しく選択しているものを, 下の0~①のうちから一つ
選べ。
a
H
H
b
HH
TT
H-C-C-O-H
Ii
HH
HH
H-C-C-H
H-C-C-H
H-C-C-H
11
H-O H
HO
OH
C
H
H
HH
H-C-O-C-H
H-C-C-O-H
i」
HH
H
H
0 a
2 b
3 c
6 a.c
a.b
0 b.c
の a.b.c
28
第1編 物質の構成と化学結合
するく
だ。
て といいます。
素Hが4個,酸素Oが2個で構成
一構造異性体かどうかを判別する方法が述べ
56 問1 の
問2 0
H
H-C-C-0-H
HO
問題文のポイント…
先生と生徒の会話文より
_rCH.COOH」のよっな書き方が構造計あ、
映していることを読み取る。
CH』 COOH
図1
*ます。教科書に書いてある分子式はC.H.O.なのに、なぜですか?
ー分チ式は構成する原子の数を表したもの。
あり、原子がどのような順序で結合して
ニニー
H
のように書いたものを。
生徒:そうですか。
先生:CH.O.という分子式は、
-C-H
HO
水! H
るのかはわからない。
つの分子が炭素Cが2個,
H-C-O-C
56
0
図2
H
「構造異性体」の説明を読み取る。
を表しているにすぎません。たとえば,
は、分子式は酢酸と同じ C.H.O。ですが、構造式が異なる
ため,
C
H-C-H
CI
合物どうしのこ
H-C-CI
とを、互いに構造異性体といいます。分子式では、構造異
性体を区別して表記することができません。
H
図3
られている。
わけですね。
先生:その通りです。
解説
問1
酢酸の構造式と電子式は次のようになる。
CH。
CH。
H
H
H
1
H H
I
H-C-C-H
回:非共有電子対
OH
H
1
H-C-C-0-H
1
H
H
同じ分子
T
1
H-C-C-0-H
H H
H-O
H:C:C:O:H
ロ
H
H
OH
H O
構造式
HgO日
電子式
c O原子に注目すると, 左側の分子では CH。2
個が結合しているが,右側の分子ではH原
子1個と CaHs 1個が結合しているので、同
じ分子ではなく,互いに構造異性体の関係の
分子である。
よって,非共有電子対の数は, 4組。
問2 構造異性体とは, 分子式が同じで構造式 (原子の
結合順序)が異なる化合物どうしのことである。
a~cの組合せについて, 二つの分子式はそれぞ
れ等しいので, 原子の結合順序が異なっているか
どうかを立体的に考えればよい。
二重結合でO原子と結合しているC原子に
注目すると,二っともH原子1個と CH3 1
個が結合しているので, 同じ分子である。あ
るいは,左右を反転させると同じになるため,
同じ分子である。
CH3
CHs
CHs
H
H
H H
1
H-C-C -0-H
a
H
H-C -0-C-H
1
構造異性体
H
H
H H
よって,すべてを正しく選択しているものは, @.
CHs
CH。
H
H-C-C-H
H
H
H-C-C-H
同じ分子
H
O
0
H
b OH が結合しているC原子に注目すると,二
つともH原子2個と OH1個と CHa 1 個が
結合しているので, 同じ分子である。
第1編 編末演習
ェエ
エーO- エ
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