Question

𝓡𝓲𝓸︎︎‪

(2)と(3)で不斉炭素原子が出てくるのですが、
不斉炭素原子について教科書を見てもよく分かりません。

構造の中でどれが不斉炭素原子なのかを
見つけられなくて困っています。
詳しく教えていただけると嬉しいです!!

281.異性体の数
造が考えられるか。
(1) CH:Cl2
● 次の分子式で表される物質には, 立体異性体を含め何種類の構
(2) CaHsCl2
(3) CaHio0
(4) CHeCle
例題 48,275

OH
(1) 1種類 (2) 5種類 (3) 8種類 (4) 3種類
Cl
-1) Cが1個なので構造異性体は考えられない。また, 不斉炭素原子が
ないので,鏡像異性体も存在しない。よって, 構造は1種類である。
2)まずは構造異性体の種類を考える。構造異性体の求め方は, >問題
275(2)の解説参照。 考えられる構造異性体は次の通り(CにつくHは
省略している)。
手前
3鏡像異性体どうしの物
理的性質や化学的性質は
ほとんど同じであるが、
偏光に対する性質や生体
に対する作用が異なる。
O
0H. CI
C-C-C
CI
CO
C-C-C
C-C*-C
C-C-C
CI
CI CI
Cl Cl
CI
C* は不斉炭素原子なので", 鏡像異性体が存在する。よって, 異性体
の数は5種類となる。
(3) 考えられる構造異性体は次の通り(CにつくHは省略している)。
1C* 原子に結合してい
る原子,原子団が-CH。,
HO-Cl, -CH.CI, -H とすべ
て異なっている。
く
の質量
C
C
C-C-C
YOHY
OH
C-C-C-C
C-C-C*-C
C-C-C
OH
0.0.8DSS
0.1
(a量) 0 土
OH
OH
NaQ
C
合道性
てあす130 rg
がくな
C-C-0-C-C
C-C-0-C
C-C-C-0-C
C* は不斉炭素原子なので", 鏡像異性体が存在する。よって, 異性体 2C*原子に結合してい
の数は8種類となる。
る原子,原子団が-CHs,
H、Cl
H。H
よう0 0H, -CHs, -H とすべて

D 鏡像異性体
乳酸分子の中央の炭素原子には, メチ
ル基-CH3
lactic acid
ヒドロキシ基一OH, カル
ボキシ基-COOH, 水素原子Hのよう
に、4種の異なる原子または原子団が結
5
HO
OH
合している。このような炭素原子を不著
炭素原子という。
不斉炭素原子をもつ化合物には, 原子 H.C
ふ せい
O
H
COOH HOOC
CH3
または原子団の立体的な配置が異なり,
D-乳酸
鏡
L-乳酸
たが
10 互いに重ね合わせることのできない1対▲図17 乳酸の鏡像異性体 C*が不斉炭
素原子である。鏡像異性体は, 人間の右手
と左手,あるいは実像と鏡像の関係にある。
の異性体が存在する(図17)。
これらの分子は, 互いに右手と左手または, 鏡に対する実像と鏡像の関
係にあるので, 互いに鏡像異性体であるという。
鏡像異性体は,ほとんどの物理的性質(融点,沸点, 密度など)や化学
*的性質(反応性など)は同じであるため,通常は区別できない。しかし, あ
る種の光学的性質を利用することによって, 両者を区別することができる
また, 鏡像異性体は味やにおいなど生物に対する作用(生理作用)も異なる。

異性体 不斉炭素原子

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

よよよ

不斉炭素原子とは全ての手に異なるものがついている炭素！と考えると良いと思います。
例えば塩素原子が2個付いている時点で、同じものがありますよね？そうすると、その炭素は不斉炭素原子ではありません。
また、答えでは省略されてしまっていますが、水素も立派な一つの原子です。
なので、全て丁寧に書いていくことでわかると思います。

𝓡𝓲𝓸︎︎‪

炭素の右と左の両方に炭素が付いていても、
上と下にそれぞれ違うものが付いているから
不斉炭素原子になるのですか？

よよよ

いえ、その場合は不斉炭素原子にはなりませんよ！(但し、全く同じものがそのついている炭素についていれば、ですけどね)
でも、気持ちは分かります！最初混乱しますよねー
例えば、同じように炭素が付いていても正確には
-CClと-CH3になっていたり、-CH2CH3と-CH3になっていたりするんですよね。そこを気をつけてみて下さい。
だからもしかすると

よよよ

あ、途中で終わってました😂
もしかすると、さっき書いたように示性式っぽくと分かりやすいかもしれませんね🤔
人それぞれ好みあるので、色々試して下さい

𝓡𝓲𝓸︎︎‪

分かりました✨
詳しく説明してくださり、
本当にありがとうございます！！
解決できて嬉しいです😆

よよよ

よかったです☺️☺️