千葉大(部店)
フェノール 。~レベル4①ー
フェノールははじめコールタールから発見され、工生釣にもタ
って得られていたが、やがてはペンゼンから合成する方法が求められるよ
た。 しかし直接の官能基洒入は李めて困将である。 すなわちベンゼンを直接酸化
してフェノールにする実用的方法はまだ見いだせていない。 そこでこれにかわる合
成方法が開発され工業的に用いられてきた。 その中で硫酸化法(スルホン化を経
るとクメン法が特に重要である。 破酸化法においては、まずペンゼンを濃硫酸と
加骸してスルホン化し、続いてq生成物のナトリウム塩を固体の水酸化ナトリウム
と暑解することによって中間物質とする。 >ここに得られた中間生成物を水に浴か
して各破際で酸性にしてフェノールを得る。 クメン法はさらに新しい方法で、現在世
界のフェノールの大部分がこの方法で合成されている。 まず、。触葉の存在下、プ
ロペンにペンゼン このとき 95%以上の了率でクメンが得られる。 続
いてクメンを空気または酸素で酸化してクメンヒドロペベルオキシド[CHiz0<]とし、こ
の<クメンヒドロペベルオキシンドを酸を触区として分解すると、高収束でフェノールと
アセトンが得られる。 原子量 =1.0. N=14, C=12. 0=16
(1)下線部①ー④の反応を反応式で書け。
(②)下線部〇の反応において、ごくわずかであるが、 副生成物として、
(ICH(B)[C,dHudが得られる。 (B)は実際には 23 種の具性体の
混合物である。 (A),(B)の構造式を書け。(B は穫性体の 1 つでよい)
