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高中
已解決
無水フタル酸のCO結合は二重結合を書かないのに、EのCO結合は二重結合をきちんと書く理由分かりますか??🙏🏻
(2) 化合物B,C,Dの構造式をそれぞれ記せ。
不斉炭素原子には*印をつけよ。
(11 山口大)
BC12H14O2の芳香族化合物の構造推定 分子式 C12H1402 である中性の芳香族化合物
Aについて次の実験を行った。 化合物 A~Gの構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、その溶液を酸性にしたところ, CaHaO2 の分子
式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し、 水素を発生した。
実験 3 化合物Cは臭素と反応し, 臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物Dは K2Cr207 と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,
いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
(11 東邦大改)
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, CeH6O4 の分子式をもつ化合物Fを生じた。 化合
物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物 G を生じた。
発展やや難
C C6H10 のアルケンの構造推定 次の文を読み,下の各問いに答えよ。
化合物A~Dは, 分子式がいずれも C6H10 の五員環のアルケンである。 AとBは, そ
不斉炭素原子をもつ一方CとDは対称な構造をも
CH3-C
0
Co
CH₂ - C₁₂
1
C
CH
Br
ゆり
CH₂
Br
CH3 – CÓ CH
じゃないりゅうに?
0282-251
次の実験を行った。 化合物A~Gの構造式を記せ。
CHO2の芳香族
分解したのち、その溶液を酸性にしたところ、 CH.D
生じた。
C12H14O2の芳香族化合物の構造推定・
A
COO-CH-CH=CH2 B
a CH3 CH3
COOH
CH3
CCH-CH-CH=CH2 D CH3-CH-CH-CH2 E CH3-C-CH-CH2
OH
OH Br Br
COOH
G
O Br Br
COOH
解 問題文を次のように考えて構造を推定する。
C
H₂C
CH-CH
CH2-CH
CH2CH2
H2CH2
CH
構造を推定する。
また、Aにナトリウムを加えても、定
からなる環状の構造をもち、ナトリウム
ヨードホルム反応に陽性であった。
実験2 化合物Cはナトリウムと反応し, 水素を発生した。
実験3 化合物Cは臭素と反応し, 臭素が付加した化合物Dを生じた。
体が存在する人はヨー
分子式 C12H1402 である中性の芳香族化合物について次の実験を行った。
実験化合物Aを加水分解したのち, その溶液を酸性にしたところ, CaH8O2の分子式をもつカルボ
ン酸と中性の化合物Cを生じた。
子式CHで表される化合物Cと、分社レ 実験 4 化合物DはK2C207 と反応し, 中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEはいずれも
1つもつ、または
トンが考えられる。
CH-CH(OH)-R のいずれ
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, CH6O4の分子式をもつ化合物Fを生じた。 化合物Fを加熱し
たところ,分子内で脱水して化合物Gを生じた。
■Aの分子式をベンゼン環とその他にわけ, CaHs-C6HgO2と考えると,ベンゼンに結合している基
には二重結合または環状構造が2つある。 0が2つなので、まずカルボン酸エステルを疑う。
BBの分子式が CaHs O2 なので,Bにベンゼン環が含まれることがわかり、芳香族カルボン酸
CH COOH
有機化合物
で
第1章 有機化
+0=
るもの
Ca He
17
また。
えよ。
女子大改)
-CH
解答
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