Question

わ。

①と⑤のカルボン酸Cはなぜ‪✕‬なのでしょうか？

(HB-C
196. 構造式の推定 3分 次の文章を読み, 有機化合物Aの構造式として最も適当なものを後の
①~⑤のうちから一つ選べ。
HO
化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,希硫酸を加えて酸性にしたところ,化合物
BとCが生成した。 Bはヨードホルム反応を示した。 Cは炭酸水素ナトリウム水溶液に気体を発生しな
がら溶けた。また,Cにはシス−トランス異性体Dが存在することがわかった。
||
① CH3CH2CH2-C-O-CH2CH3
2
® CH3-Q-C-CH=CH-C-O-CH3
⑤ CH-O-CC-O-CH
CH3
CH3 0
② CH3O-CH2CH2CH2CH2-O-CH3
HO
合
④ CH3CH2-O-C-CH=CH-C-O-CH2CH 3
―エステル総合
4 エーテル結合
15.0
285125
I
O
CH3
B ヨードホムル
bcut
.Cl 薬
CH3-C
CH3-C
CH3
OH.
[2008 本試

196
Note
化合物A
NICH
リチ
化合物化合物C
化合物 ヨードホルム反応 CH-CH
または CH-C-
OH
強
化合物C NaHCO, 水生
Iシス・トランス
CO.
化合物D
195
←
変
【要点1】 選択肢の① ①〜⑤はエステル(エステル結
COO-をもつ) ②はエーテル(エーテル
C-O-Cをもつ)である。 エーテルはNaOH水溶液と
反応しないので、化合物としては不適。
197
5
カルボン酸のエステルに NaOH水溶液を加えて
すると、 カルボン酸のナトリウム塩とアルコールにな
るけん)。
R-C-O-R' + NaOH→R-C-O-Na* + R'-OH
O
エステル
カルボン酸ナトリウム アルコール
これに希硫酸を加えて酸性にすると, カルボン酸 (弱
酸) が遊離する。
HO
Mostry 2-
2R-C-O-Na+ + H2SO4 → 2R-C-O-H + Na2SO4
カルボン酸は二酸化炭素の水溶液より強い酸であるか
ら NaHCO 水溶液を加えると, CO2 を発生しなが
ら再びナトリウム塩になって溶ける。
RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O + CO21
【要点2】 ヨードホルム反応を示す B (アルコール) は,
CH3CH (OH)-の構造をもつ。
【要点3】 シスートランス異性体が存在する化合物 C (カ
ルボン酸)は, C=C 結合をもつ。
①. ③~⑤のエステルを加水分解して得られるアルコー
ルとカルボン酸の化学式について, アルコール B, カ
ルボン酸Cの条件に適するものを○で示すと, 次の表
の通りである。
-COOH
アルコール B
CH3-CH2-CH2C-OH.
①
CH3-CH2-OH
カルボン酸C
0
×
O
HO-C-CH=CH-C-OH
③
CH3-OH
×
④
CH3-CH2-OH
CH3-CH-CH3
[⑤
OH
O
O
HO-C-CH=CH-C-OH
O HỌC CHỊ CHO
rogogon
HO-C -C-OH
29
よって,化合物Aとして最も適当なものは,④。
×

Answer 1

フルーツ

幾何異性体がないからかな。