Chemistry
高中
已解決

硫酸水銀(2)を触媒として水を付加出来るのは、三重結合で二重結合には付加しないとあったのですが、その理由がよく分かりません。硫酸水銀(2)による水の付加は希硫酸やリン酸を触媒として水を二重結合に付加する場合と何が違うのでしょうか?

解答

✨ 最佳解答 ✨

画像参照(大学の専門書より)

以下参考に。
https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q10101159255

https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q1281198587

http://xn--u8jvc1drbs0514cvfm43vv1giwx.net/alkyne-reaction-3/

さらに、詳しく知りたいなら、youtubeとかにもあるから探して見て下さい🙇

おうじゃP

化学の新研究という参考書を使っているのですがそこにも載せてくださった写真のような三重結合と硫酸水銀(2)を触媒とした水の反応について詳しく書かれていたのですが、二重結合ができない理由については何も触れられていませんでした。
同じく載せてくださった1番上のurlの結論に「結論としてC=C状態では炭素の手が2本しかないためにケトン体の合成ができないからだと思います。」とあったのですが二重結合に水が付加する場合二重結合が単結合になってエノールが出来ないのでケトンやアルデヒドになる必要がないと思ったのですがこれは考え方が間違っているのでしょうか?

🍇こつぶ🐡

二重結合に水が付加する場合二重結合が単結合になってエノールが出来ないのでケトンやアルデヒドになる必要がないと思ったのですがこれは考え方が間違っているのでしょうか?
>あってると思います🙇

おうじゃP

ネットで検索すると三重結合に硫酸水銀(2)で水を付加する反応の説明は沢山、出てくるのですが、二重結合だと硫酸水銀(2)で水が付加出来ない説明が最初に送っていただいたurlのやつくらいしか見つからなかったのですが、二重結合だと出来ない理由があるのですか?
それともそういうものとして覚えてしまった方が良いのでしょうか?

🍇こつぶ🐡

覚えてしまった方が良いかも。

ただ、C≡Cは硫酸水銀のみですが、C=Cは硫酸水銀でも良いかと。ただ、入試ではC≡Cに反応するのは硫酸水銀のみであり、C=Cへの水付加はマルコフニコフに従ってリン酸や希硫酸触媒等が使用されるのかと。

そういうものとして覚えてしまった方が良いのでしょうか?
>受験だけなら、そういうものとした方が良いかと。

https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q11166582661

おうじゃP

追加の質問にまで答えていただきありがとうございます。本当に助かりました。

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