Question

ハンバーグ

465（2）
シクロアルカンの立体異性体の質問です。

Hアを塩素原子で置換した化合物が不斉炭素原子を持たないことは理解しています。

この時答えはHア、Hカ、Hキなのですが、
私は
HエとHオを塩素原子に置換した化合物も不斉炭素原子を持たないと思うのですが、なぜ間違っているのでしょう？

教えてください

有機化合物の特徴と分類— 287
EXCHA
H H₂
C
H₁ C C
H
465 シクロアルカンの立体異性体 シクロアルカンは,
環のサイズが大きくなると全ての炭素原子が同じ面上に位
置することができなくなる。 6員環であるシクロヘキサン
の安定な構造の1つに,右の「いす形」 構造がある。 シクロ
ヘキサンの水素原子の1つを臭素原子で置き換えたブロモ
シクロヘキサン (C6H1 Br) のいす形構造を図に示した。
STROTH
11
17
(1) プロモシクロヘキサンの水素原子のうち, Hz, H, もしくはH” を臭素原子で置
換した3つの化合物 (C6H10Br2) には,不斉炭素原子はそれぞれいくつあるか。ある場
合にはその数を,ない場合には ｢なし」と記せ。
mntato
Hキー
H
H/
C-CH#
H
H₂
C-Br
H,
801.0
(2) ブロモシクロヘキサンの水素原子H7~H²の1つを塩素原子で置換した化合物
H
(C6H10BrCI) が不斉炭素原子をもたないためには,どの水素原子を置換するとよいか。
可能なすべての水素原子を記号で記せ。
6100
( 12 大阪大)
面四

465
解説
Hなし H, 2 Hゥ 2
(2) Hz, Hｶ, Hキ
(1) 環構造をもつそれぞれの化合物の不斉炭素原子を判断して
いく。
H²のとき
Hキー
HH₂ Hコ
H
H-C
Hキー
| H
Hォ Hゥ Br
不斉炭素原子なし
Hゥのとき
&H H
時計ンは
まわり
反時計
まわり
H CC
| Hヶ
Br Hァ
Hォ
不斉炭素原子2個
-H₁
CB2
Hィのとき
-Br
-H &
C-BrH₁- CC
| H₂
Hォ
NE
Hキー
H₂ H₂
H. 三菱結合を一つ含む。
Hィ
TARTUR
Br
CC-H
DOH HOOOOOOOH
Hコ
Br
HO
CBr2 - CH2-CH2-CH2-CH2-CH2
HO
H₂ H₂
物の名称不斉炭素原子2個
石黒秀そ
BBC-130J HOOD-H
HO
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2
F
11480
DA d
LOOSEOSE O
れでひら
TONS (
(2)(1)からわかるとおり, Br原子が結合しているC原子にC58
原子も結合すれば, 時計まわりでも反時計まわりでも同じ原
子団が現れ,不斉炭素原子をもたなくなる。 また、シクロへ 会員
キサンは6員環であるため, Br 原子が結合しているC原子輪
の対角線上にある C 原子に CI 原子が結合すれば,同様に同
じ原子団が現れ,不斉炭素原子をもたなくなる。
エクセル 例えば,H, が結合しているC原子を起点とする｡
Hァが Br 原子となると,
>USOJAJFER OF
910-9
+10 (8)
31-
STHAKS
KA
1
0-8
順番が同じ
不斉炭素原子は存在しない。
REON.>4
>15 - SHOO

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

HエとHオを塩素原子に置換した化合物も不斉炭素原子を持たないと思うのですが、なぜ間違っているのでしょう？
＞HエとHオを塩素原子に置換した場合、BrがついたCの上と左に価標が出て残りの炭素とつながるが、上と左の構造がCIついていない上とついている左の構造が異なるため、BrがついたCが不斉炭素になるからダメ🙇

ハンバーグ

すみません。
理解できません。
上とか左とかがどこがどうなのか、、。

仮にHエを塩素原子に置換した時、不斉炭素原子になりませんか？

🍇こつぶ🐡

　　上
左　C　Br
ア

ハンバーグ

上と左の構造がCIついていない上とついている左の構造が異なる

はどういう意味ですか？

🍇こつぶ🐡

エかオにCIをくっつけて平面で考えたら分かる？

🍇こつぶ🐡

環状構造だから、分かりにくい。
HエかオをCIにすると、
HアのついたCが不斉炭素になるため。

HアのついたCには、アとBrがついている。
このCには環状に上の価標と左の価標がついているね。

エかオをCIにすると、上には－CH2－CH2－CH2……とつながるが、左の価標には－CH2－CH－CH2……
　　　　　　 　　　 ┃
　　　　　　　　 　　　 　 CI

とつながるから、アについたC は不斉炭素になるでしょ？だから、ダメ🙇

🍇こつぶ🐡

入力変換ミス

ハンバーグ

理解しました。
ありがとうございました