Chemistry
高中
已解決
解説の下線を引いた部分で、なぜ「エステル以外」と言えるのでしょうか？3枚目の写真の様な構造式も考えられると思ってしまったのですが…。
問3 分子式 C&HBO2で表されるエステルA~Dがある。A~Dを加水分解する
と4種類のアルコールE~Hと3種類のカルボン酸 I ~Kが得られた。ア
ルコール E,F,Gを酸化させると,それぞれK, J, I が得られた。また,K
は還元性を示し,炭素数を比較するとアルコールGよりFの方が多かった。
さらに,アルコールHを酸化させると, ケトンLが得られた。 次の問い
(ab) に答えよ。
Ka_KとLに関する記述として最も適当なものを次の①~④のうちから一
つ選べ。 21
①KとLのうち,ヨードホルム反応を示すのはKである。
②KL のうち, BTB溶液を加えると黄色に変化するのはLである。
(3) KとLのうち、酢酸カルシウムの乾留によって生じるのはKである。
④KとLのうち, クメン法により生成するのはLである。
☆b 加水分解によって,アルコールEおよびGと一緒に生じたカルボン酸の
組合せとして最も適当なものを、次の①~⑨のうちから一つ選べ。
22
①
②
3
4
⑤
6
⑦
⑧
9
E
1
1
J
J
J
K
K
K
G
|
J
K
I
J
K
I
問3
4
21
£1²
まずアルコール E~H, カルボン酸 1 ~ K の
構造を決定し,その後選択肢①~④の正誤を検討す
る。
エステルA~Dは分子式C4HO2 で表されるこ
とから, エステル結合以外に二重結合をもたないこ
エステ
とがわかる。また、炭素数が4であるので,
ルA~Dを構成し
ているアルコール
とカルボン酸の炭
素数の組合せは,
右の3通りである。
炭素数1~3のアルコールは次のとおりであり
それぞれを酸化するとカルボン酸やケトンを生じる。
■ 炭素数 1 [ms]
a
CH3-OH
メタノール
炭素数 2
CH3-CH2-OH
エタノール
アルコール カルボン酸
1
3
2
2
3
1
酸化 HCOOH
ギ酸
酸化、
CH,-COOH
酢酸
4-
1-0-0-H
H-D-U-I
H- C = C
H-C
1:
解答
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