Question

ぷー

この問題の解説なんですが、Fは希塩酸を加えて酸性にして、ジエチルエーテルで抽出しているのでカルボキシ基を持っているってところがどうしてカルボキシ基を持つことがわかるのかがわかりません！

44 2018年度 化学(解答》
慶鷹義塾大一薬
NH
M'=238
慶慮葬整大一薬
4
I.
NH
>問3. メチルレッ
ルアニリンとのカ
ト問4.変色域が
フェノールフタレ
ト問5.化合物 J
2.0-キシレンを
後,脱水すると初
7. ナフタレンュ
>問6.Fはサ
と,分子式は CuaH,NO, となるので
12×14+9+14+16x=239
1問
x=3
よって、分子式は CluHoNO3 である。
同様にして、化合物CとDは, 窒素原子を2個含むので, 酸素の数をッと
すると,分子式は CiaHioN:O, となるので
景費
12×14+10+14×2+16y=238 0 y=2
08g
よって、分子式は CiaHioNaO2 である。
化合物Eをジアゾ化した後に加熱すると化合物Fを生じているので, Eに
はアミノ基,Fにはフェノール性ヒドロキシ基が存在している。また, 加
水分解後,Fは希塩酸を加えて酸性にして, ジエチルエーテルで抽出して
いるので,カルボキシ基をもっている。したがって, Eにもカルボキシ基
がある。E, Fが結合して8員環をつくっているので, E, Fともにオル
ト位に官能基をもっている。
よって, E, F (サリチル酸)は以下の通り。
鎮痛剤であるア
ト間7.炭酸水
キシ基をもつ
0.8=x8.07
0 20

4. 次の文章を読み,間に答えなざい。
さい。
下線部①の記述を参考にメチルレッドの構造さー
紙に書きなさい。なお, N, N-ジメチルアニリー
合物CおよびDは窒素原子を2つ含み, 互いに異性体の関係にある。
CH-
それぞれ以下の化合物あるいはそのナトリウム塩が得られた。化合物E. F.G
, Hおよび1は。
CH
Yしさい。
すべてベンゼン環を1つ持つ化合物である。
(3) の
ア
に当てはまる化合物名を解答用紙し
問4
NAOH
化合物 A
化合物 E + 化合物 F
加水分解
開5化合物Jは,以下の化合物のいずれかを触媒=
NaOH
の まる化合物を下記からすべて選び,その番号
化合物 B
化合物 G + 化合物 H
加水分解
1
安息香酸
2 0-キシレン
15pークレゾール
6 トルエン
NaOH
化合物C
化合物 H +化合物1
加水分解
いXキイン
問6 化合物 E~Iのうち, 無水酢酸と濃魔酸右
として用いられる医薬品を合成できるのは
NAOH
化合物 D
化合物 E
加水分解
なさい。
なお,化合物 A を加水分解した後の反応液に希塩酸を加え酸性にし, ジエチルエーテルで抽
出すると,エーテル層から化合物 Fを得ることができた。また, 化合物Bを加水分解した後の
問7 化合物 E~Iのうち,炭酸水素ナトリウ
反応液に希塩酸を加え酸性にし, ジエチルエーテルで抽出すると,エーテル層から化合物Hを
どれか。すべて選び,その記号を解答用
得ることができた。
化合物 E に塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ,その後N, N-ジメチルアニリンを加
えると,pH指示薬として用いられるメチルレッドが得られた。まだの化合物 E に塩酸と亜朝展
大トリウムを加えた後, N, N-ジメチルアニリンを加加えずに水溶液を温めると化合物Fか生
ン
した。
条件下でフェノールと縮合すると, PH指示薬として用いられる
ア
が得られた。
ア
はpH 9~12 の間で赤紫色を示す。
る量以下の化合であり, 8員環の構造(する8原子が環状になっている場

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

あじのすけ

私も同じ違和感を抱きます。酸性にして抽出できるということは「塩基性官能基(ここではアミノ基)が存在しない」ということしか保証しませんよね。

ここは違うアプローチで考えましょう。環構造を持ち、加水分解されるということは、2つの結合を持つということですね。

①-CONH-(アミド結合)
②-COO-(エステル結合)

①が２つあるとすると、Nの数が矛盾し、②が２つあるとすると、Oの数が矛盾します。
よって、①と②が1つずつあることがわかりますね。これでOの数とNの数はぴったり出揃ったので、ほかにOやNを含む部分はありません。

Eはアミノ基を持ち、Fは(フェノール性)ヒドロキシ基を持ちます。よって、下のようになります。

E -NHCO-
　-COO- F

これより、

E -NHCO- F
E -COO- F

が決まりますね。

あじのすけ

最後に、酸性にしてFのみが抽出できるようになっていることも確認しましょう！

ぷー

遅れてすいません！めちゃわかりやすかったです！ありがとうございます！！