Chemistry
高中
已解決

エステルの合成の問題なのですが、(6)でこの場合の収率はなぜ100%にならないのでしょうか?(7)の答えは「エステルの合成は可逆反応だから」なのですが納得できません。
反応したサリチル酸は13.8gですが、これはエステルを合成し終わった後に反応しなかったサリチル酸を除いた値ですよね?だとしたら13.8gはきっちり使われた分ではないのでしょうか?
エステルの精製時にざまざまな原因で生成物の量が減るのは理解できますが、だとしたら(7)の答えは反応後にエステルが失われたせいではないのでしょうか?(にしては収率が低すぎますが…)
どこを誤解しているのか教えていただけませんか?🙇‍♂️

200 mLの乾いた丸底フラスコにサリチル酸16.3g, エタノ) ール40 mLを加え,さらに。濃硫酸3mLを徐々に冷却しなが ら少しずつ加えた。沸騰石を入れたのち, コルク栓で還流冷却 器を取りつけ,湯浴上でおだやかに1時間加熱還流した。 反応液を室温まで冷却後,分液ろうとに移し, も水70mLとッ ジエチルエーテル 40mLを加え,よく振り混ぜたのち静置し、断 下層液を除去した。次に,分液ろうとに残った液体に、飽和炭新 藤水素ナトリウム水溶液30mL を加え,気体が発生するので注すら 意しながら振り混ぜた後,静置し,下層液を除去した。この液 体は捨てずにビーカーにすべて集め, ここへ希塩酸を十分に加 えたところ, 白い固体が生成したこの固体をよく乾燥し,そ の質量を測定したところ2.5gであた。 a分液ろうとに残った液体に50%塩化カルシヴ水溶療を加えて,よく振りまぜた後 静置し,下層液を除去した。 る e分液ろうとに残った液体に飽和食塩水30mLを加えてよく振り混ぜた後静置し, 下 層液を除去した。分液ろうとに残った液体を三角フラスコに移し, 無水硫酸ナトリ ウムの固体を少量加え, 一晩放置したのち, 固体をろ別した。半知 の() ろ液を枝付きフラスコに入れ, まず水浴上で, g液体が留出しなくなるまで加熱し た。残った液体は沸点が高いので, h実験装置の一部を取り替えたのち, 沸点220~ 224 ℃で蒸留することにより, 労香のある目的の化合物 A10.5gを得た。 (1) 生成物Aの構造式と名称を書け。ら || HO| 反応なかった サリチルさん (2) 下線部aで,濃硫酸を加える目的は何か。希艦酸せせ ト 谷た比るのはな (3) 反応液の加熱に,直接丸底フラスコを加熱せず (4)サリチル酸よりもエタノールを過剰に加えて反応させる理由を述人よ 5)この実験で使用した還流冷却器の働きについて述べよ。 ぶ O化合物Aの生成量は, 反応式から期待される理論量の何%にあたるか。 (7)(6)で計算した収率は必ずしも多くない原因として考えられることを簡単に記せ。 エチル 還流冷却器
(6)反応の収率は次のようにして求められる。 実際に生成した生成物の量 反応式から予想される生成物の量 反応したサリチル酸(分子量 138)は,16.3-2:5 =13.8[g]である。反応式の係数比より,サリチル 酸:サリチル酸エチル=1:1 (物質量比)で反応す るから,生成するサリチル酸エチル(分子量 166)の 収率(%]=- ×100 質量(理論値)は, 代 13.8 ×166=16.6[g]である。 138 Su.の収率= 10.5 ×100=63.2[%] 16.6

解答

✨ 最佳解答 ✨

反応に使用したサリチル酸の13.8g全てが理論上はサリチル酸メチルに変化しますが、一晩置いてる間に化学平衡的な感じで、
「サリチル酸メチルの一部は時間が経つとサリチル酸とエタノールに戻っちゃう」からだと思います。
(7)の可逆反応だから。はそこに絡んでくると思います。

北海道

答えていただいてありがとうございます!
空気中の水分などと反応して平衡が左に移動したということですか?

kenny

そういうことですね!!

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