助動詞の基礎と応用の問題です。
現在使っている文法参考書の『助動詞』を再度確認してください。
(2) ④ ※used to ~ 昔よく~したものである<過去の習慣> → 今は~しない
妻が夜勤の時、彼は彼女に代わってよく子守をしたものでした。
(3) ② ※cannot ~ ~する・であるはずがない<可能性>
アンダーソンさんは夕食を食べたばかりなのだから、空腹であるはずがない。
(4) ④ 宿題を終わらさなけれればいけなかったので、買い物に行く時間がなかった。
(5) ④ ※can’t+動詞の完了形(have ~ed) ~した・であったはずがない
一昨日、彼が病気で寝ていたはずがない。私は図書館で彼を見たのだから。
(6) ④ ※may well ~ ~するのは当然である
あなたがトムに腹を立てるのは当然です。彼はよく約束を破るから。
(7) ① ※cannot help ~ing ~しないではいられない
ロナルドはたくさんの問題を抱えています。あまり彼が好きではありませんが、彼に同情しないではいられません。
(8) ② ※would rather ~(動詞の原形) ~する方が良い
とても疲れているので、もし差支えなければ、私は今週末出かけたくありません。
(9) ② ※cannot ~ too … いくら…しても…し過ぎることはない
車を運転する時は、いくら注意しても注意しすぎることはない。
(10) ④ ※may+動詞の完了形(have ~ed) ~したかも知れない
傘が見つからない。バスに置き忘れたのかも知れない。
(11) ② ※used to ~ 昔~だった<過去の状態> → 今は~でない
昔、ここに映画館がありましたが、今は駐車場になっています。
(12) ④ ※would often ~ 昔よく~したものである → 今は、わからない
私のいとこが若い時、彼女はよく私たちに会いに来たものでした。
(13) ③ 医師の助言に従うことはとても重要なことです。
※it is essential(不可欠な) that+S+(should) ~(動詞の原形) Sが~するのは不可欠である
医師の助言に従うことはとても重要なことです。
(14) ② ※had better ~ ~する方が良い/had better not ~ ~しない方が良い
時間をきちんと守ることは大切なのだから、授業に遅れてはいけない。
(15) ① ※should not+動詞の完了形(have ~ed) ~するべきではなかったのに
非常に重要な試験だったから、見逃すべきではなかった。(のに、見逃した)
(16) ② ※may as well ~(動詞の原形) ~してもよい
話しかけたくなるような興味深い人は誰もいない。帰宅してもいいような感じ。
参考にしてください。