以下の2つの例文から、「何を判断の基準にして前置詞を置くのか？」が分かると思います。
1. My friends were talking about a female singer <of whom I had never heard>.
＝ My friends were talking about a female singer <I had never heard of>. ●whom(目的格)：省略可能
私の友達は、＜私が一度も聞いたことがなかった＞女性歌手について話をしていた。
← ① My friends were talking about [a female singer]. ＋ ② I had never heard of [her](代名詞・目的格)
※of her ⇒ of whom に変えて①②を一つにまとめた ← 関係代名詞には2つの文を一つに結びつける「接続詞」の働きがある
2. Osaka is a city <in which one of my best friends lives>.
＝ Osaka is a city <one of my best friends lives in>. ●which(目的格)：省略可能
大阪は＜私の親友の一人が住む＞都市です。
← ① Osaka is [a city].＋ ② One of my best friends lives in [it](代名詞・目的格)
※in it ⇒ in which に変えて①②を一つにまとめた ← 関係代名詞には2つの文を一つに結びつける「接続詞」の働きがある
参考にしてください。
