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思考
と濃塩酸を用いてニトロフェノールの(ア)基を(イ)したのち, アンモニア
311. 医薬品の合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
解熱・鎮痛作用を示すアセトアミノフェンは,次のように合成される。まず,
水を加えると化合物 Aが生じる。 ②
Aに化合物Bを作用させると, アセトアミノフェン
と有機化合物Cが生成する。 なお,BはCの縮合によって得られる。
NHCOCH3 + C
スズ, 濃塩酸
HO
-NO2
反応 1
アンモニア水
反応 2
B
→ A
HO
反応 3
ニトロフェノール
アセトアミノフェン
思考
313. 二置換体の
芳香族化合物
いろ
(1) 文中の(ア), (イ)に適切な語句を記せ。
(2) 下線部①の反応によって生成した有機化合物の構造式を記せ。
(3) (2)の化合物とアンモニアから化合物Aが生成する反応を,化学反応式で表せ。
(4) 下線部②の反応の反応名を記せ。
(5) 有機化合物 B, Cの名称と構造式を記せ。
思考 論述
312. メチルレッドの合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
(摂南大)
ベンゼン CH6 と混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物)の反応により、ニトロベンゼン
C6H5NO2が得られた。ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて加熱し,反応が完結し
たことを確かめたのち,適切な実験操作を行うことでアニリン C6H5NH2 が得られた。
トルエン C7Hg と混酸の反応により, 分子式 C7H-NO2 の芳香族化合物Aとその構造
性体Bがおもに得られた。さらにAと混酸を反応させると, 分子式 C7HN204 の芳香族
化合物Cとその構造異性体Dの混合物が得られた。 一方, Bと混酸を反応させると,D
がおもに得られた。 化合物CおよびDと混酸の反応では,いずれの場合も2,4,6-トリニ
トロトルエンが生じた。 化合物 A を中性の過マンガン酸カリウム水溶液中で加熱すると
化合物Eが得られた。 化合物Eにスズと濃塩酸を加え, 適切な処理を行うことで化合物
Fが得られた。Fの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液に加えると, 化
合物Gが得られ, その水溶液にジメチルアニリン C6H5N (CH3)2 を加えると,化合物が
得られた。 化合物Hはメチルレッドとよばれる合成染料である。
(1)下線部について,以下の実験操作を(i)→(ii)→(i)(iv)の順に行うことが進
切である。ある日,操作(i)を行わずに, (i)→(i)→(iv)の順で操作を行ったとこ
ろ, アニリンはほとんど得られなかった。 次の【
由を簡潔に記せ。
】内の語句をすべて用いてその理
【 溶解性, 水, ジエチルエーテル】
操作(i):水酸化ナトリウム水溶液を反応液が塩基性になるまで加える。
操作(ii):ジエチルエーテルを加え, 分液ろうとに入れて振り混ぜる。
操作(道):水層を流し出してから, ジエチルエーテル層を蒸発皿に移す。
操作 (iv): ジエチルエーテルを蒸発させる。
+ (2) 化合物D, FおよびHの構造式を記せ。
(20 名古屋大
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