化学
高校生
解決済み
この反応は弱塩基の遊離で合ってますか？
(摂南大改)
第7章
有機化合物
論述
500. 医薬品の合成 次の文章を読み,下の各問いに答えよ。
局所麻酔剤として用いられる化合物 A, 保存用防腐剤として用いられる化合物Bを
-ニトロトルエンを原料として合成することにした。 -ニトロトルエンを塩基性の過
マンガン酸カリウムと反応させた後, 中和してから化合物Cを単離した。Cにスズと塩
酸を加えて加熱したところ、 化合物Dの塩酸塩が得られた。 反応液に水酸化ナトリウム
水溶液を加えて溶液のpHを6から8の間にしてから,Dをエーテルで抽出した。つづ
いて,濃硫酸を触媒としてDとエタノールを反応させた。 反応終了後, 液性を塩基性に
してエーテル抽出を行い,化合物Aを単離した。 A の塩酸溶液に亜硝酸ナトリウム水溶
液を加えてから加熱すると気体が発生し,化合物Bが得られた。 Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液
を加えたところ, 呈色した。
(12 名古屋工業大)
(2) ニトロトルエンにスズと塩酸を加えて加熱した後に,塩基性にして化合物Eを
得た。Eを塩基性の過マンガン酸カリウムと反応させたが,Dは得られなかった。そ
の理由を簡潔に記せ。
(3) 下線部の抽出の操作で, 液性を中性付近にする理由を簡潔に記せ。
(1) 化合物 A~Dの構造式を記せ。
HAT
NH
TH
HO
+ NaOH 211
-NH²
Sn, Hal
ON coolf
還元
P-ニトロ安息香酸
Nacht
H&M-cool
P-アミノ安息香酸
CIHOM - Cool
Dの塩酸塩
弱塩基の遊離
(P)
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