TEL
RCOOH+R'OH
加水分解
459. エステルの構造
解答 (1) CH3-C -O-CH2-CH3 (2) H-C-O-CH-CH3
ÖN CH3
(3) H-C-O-CH2-CH2-CH3
解説 分子式 C4H8O2 のエステルとして,次の4種類が考えられる。
(1)
H-COO-CH2-CH2-CH3
ギ酸プロピル
2 H-COO-CH-CH3 ギ酸イソプロピル①
T
CH3
||
・・
(3)
CH3-COO-CH2-CH3 酢酸エチル
④ CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル
(1) エステルAを加水分解すると, 沸点78℃のアルコールと酢酸が得
られたので,このエステルの示性式はCH3COOC2H5 となる。 したがっ
て,アルコールはエタノールC2H5OH であり, エステルAは③の酢酸エ
チルである。
(2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、銀鏡反応を示
すことから、還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作
用を示すものはギ酸HCOOH である。 したがって, このエステルは,
HCOOC3H7 である。 また, B を加水分解して得られるアルコールを酸
化するとケトンを生じることから, このアルコールは第二級アルコール
であり, 2-プロパノール CH3CH (OH) CH3 と決まる。 したがって エス
テルBは②のギ酸イソプロピルである。
(3) (2) と同様に, エステルCはHCOOCH となる。 エステルCから
得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア
ルコールは第一級アルコールであり、1-プロパノール CH3CH2CH2OH
と決まる。したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。
① イソプロ
CH3
-CH
1
CH3
② ギ酸に
ため、
H-C+
ő
ホルミノ