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化学 高校生

解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?環にH2は付加できないんですか?

よって,Aの構造式は2つのケトンの酸素原 るようにつなげばよい。 CH3、 Ja CH3 答え (1) C7H14 C=x=C cm 26 (2) CH T CH、 H2C CH2 H2C- CH2 C=C CH3、 C=C CH3 CH3 H3C `CH3 カーメンタン CH2-CH 3 CH3 CH₂ (101 CH₂ CH2-CH3 入試攻略 への 必須問題5 Es 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収 され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また, A をオゾン分解 (注)すると 化合物B (C9H140%)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。 CH3 O INUT (0) CH C-CH3 ・CH C=C MM-001 H3C-C-CH2-CH2-CH HO CH₂ CH CH2-CH3 CH3 化合物 B E R1. 0₁ AICINITY A R3 C=O + R2 R4 アルデヒドまたはケトン C-H || TomỌTakl TREA (注) オゾン分解 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま たはケトンになる。 R₁ R3 TWEET C=O R2 R4 R, R は Hまたは アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大 ) 解説 AlmolにH2が2mol 付加し, カーメンタンが生じることから, A は C=C結合 を2つもつ, カーメンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 A 炭素原子数 10 CC= ホルム アルデヒド ホルムアルデヒドは,次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 Tere OC 03 H C = 0 + O=C、 [ŠOŠCÓCISÉMRENFER Ḥ C+CH₂ p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば, A の構造式 が決まる。 をつなぐ と六員環に 答え CH3-C、 0₂₁ B + HCHO 9 + CH-CH2、 CH2-CH2 をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に =C-C 六員環 HO-00 CH₂ CH3 CCH-C C よって、 CH3 H₂C CH H2C CH2 CH rác 10 CHC-CHO イソプロピル基 ****005 (soyda) <+=; C

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解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?

31. よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素 るようにつなげばよい。 CH3、 C=x=C CH₂ CH3 答え (1) C7H14 H2C- H2C (2) CH3 | CH CH CH、 CH3、 CH2-CH3 C=C CH3 CH3 CH2 CH2 H3C CH3 カーメンタン C=C CH₂-CH3 CH3 T 00.(HO) 入試攻略 への 必須問題5 FA 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収 され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また,Aをオゾン分解 (注)すると, 化合物B (C9H14O)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。 O AFROA!! 03 M || NIO C=C CH₂ CH₂ (Chlom)1 ((A)lona) [ CH2-CH3 **** HO MANAJESÝÍÈPUL SE FINANTS HC-C-CH2-CH2CHHO SHIC R₁₁ R3 R₂.0 R4 R2 A 化合物 B POS 14 A C=O + C=O アルデヒドまたはケトン C-CH3 (注) オゾン分解 まな 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま [HO たはケトンになる。 R1 R3 CH₂ CH T A C-H || HomO dominkl (0) CH R2 RA R1~R」 は Hまたは アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大) CHEARS 解説 AlmolにH2が2mol 付加し, カーメンタンが生じることから,A は C=C結合 を2つもつ、p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 03 A B + HCHO 炭素原子数10 = 9 + 1 ホルムアルデヒドは、次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 PER H OFULL 03 C=CH₂ +40CCISAMENT H p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば、 Aの構造式 が決まる。 CC= ホルム ホルム アルデヒド と、六員環に をつなぐ 答え CH3-C C=0 +O=C をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に SPE C-C-C-C-C CH-CH2 CH2-CH② =C-C=0 六員環 CCH-C C- C .C HO-0-0-HO CH2 'CH3 C. C HO よって HeC các0 イソプロピル基 CH3 C. CH H2C CH2 CH CH2=C^CH3 TOSED ***($(onydio) <+s G

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この問題の問2で、3枚目のように考えたのですが、答えが違っていました。答えは油脂のmolを使って解いていたのですが、なぜこの考え方だと間違っているのですか?

第 191問 油脂の構造決定 油脂は,3分子の脂肪酸と3価アルコールのグリセリン1分子がエステル結合した化合 物である。天然物から抽出し, 精製したある油脂Aの構造を明らかにするため、以下の C 実験を行った。 (実験 1) 油脂 A 44.1gを完全に水酸化ナトリウムで加水分解すると, 4.60gのグリセリ ンとともに,直鎖不飽和脂肪酸Bと直鎖飽和脂肪酸Cのそれぞれのナトリウム 塩が得られた。 (実験2) 油脂 A 3.00g に, 白金触媒存在下で気体水素を反応させると、標準状態で A305mL の水素が消費され, 油脂 D が得られた。 油脂 A は不斉炭素原子を含んで いたが,油脂 D は不斉炭素原子を含んでいなかった。 (実験3) 二重結合を含む化合物 R-CH=CH-R' をオゾン分解すると, 式 (1) のように 二重結合が開裂し2種類のアルデヒド (R-CHO, R-CHO) が生成する。 オゾン分解 R、 R、 H R' C=C H XJ XD!" () C=O + O=C R' ... (1) HI 脂肪酸Bをメタノールと反応させてエステル化した後に、オゾン分解すると, H 次の3種類のアルデヒドが1:1:1の物質量の比で得られた。

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有機化学の問題です。 黄色マーカーの部分が理解できません。 教えてください。

482 オゾン分解 分子式 C5H10 で示されるアルケンは6種類(A, B, C, D, E,F) 存在する。それぞれの構造を決定するために次のような実験を行った。 a) アルケンA~F をそれぞれ触媒の存在下で水素と反応させると, アルケン A, B, Cからは化合物 X が生成し, アルケン D, E, F からは化合物Y が生成した。 b) 次の式に示すように, アルケン1を0g と反応させた後,酢酸中でZn と反応させ ると, C=Cの二重結合が開裂し, カルボニル化合物 2,3 が生成する。 ここで,R', R2, R, R4 は, 水素原子またはアルキル基を表す。 R¹. R2 CC=C R³ R$ R¹. R² C=O + O=C R³ Rª 1 2 3 アルケンA~Fに対し, この反応を行ったところ、次の結果が得られた。 i) アルケン A, B からケトンが生成した。 ii) アルケン A, C, D からホルムアルデヒドが生成した。 i) アルケン B, E, F からアセトアルデヒドが生成した。 (1) アルケン A,B,C,D の構造式を記せ。 (2) アルケンEおよびFに可能な2種類の構造式を記せ。 また,このような関係にあ る化合物を互いに何とよぶか。 (3) アルケンにHBr を反応させると, Br2 を反応させたときと同様に付加反応が起こる。 アルケン A,B に HBr を付加させると,どちらからも2通りの化合物が生成する可 能性がある。 A, B から共通に生成する化合物の構造式を記せ。

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なぜAは写真のような構造にならないのですか? シストランスなのに、、

準°226. <オゾン分解〉 分子式 C6H12 で示される幾何異性体 (シス-トランス異性体) を含まない4つの構造影 性体 A B C およびDの構造決定を試みた。 適当な触媒を用いてA~Cを水素とそれぞれ反応させると,AとBからは分子 C6H14 で示されるEがCからは分子式 C6H4 で示される F が生成した。Dは水素と 反応しなかった。A~Dをオゾン分解すると,Aからは単一の化合物Gが生成した BからはHとIが,CからはGとJが生成した。 Dはオゾン分解されなかった。G. およびⅠをそれぞれフェーリング液に入れて加熱すると, 赤色沈殿が生じた。Hと を水酸化ナトリウム水溶液中, ヨウ素とそれぞれ反応させると黄色沈殿が生じた。 は酢酸カルシウムをアすることによっても得られる。 一方, Dに光を当てなが 素を作用させると, 分子式 C6H11 CI で示される化合物Kが構造異性体を含まずに単 生成物として得られた。 注 オゾン分解 : アルケンにオゾンを作用させ、続いて亜鉛などの還元剤で処理 ことで、2分子のカルボニル化合物が生成する反応。 R¹ R²_C=C 〔オゾン分解の化学反応式〕 R³ 03 R¹ R4 Zn R3 R₂_C=O + O=C-R₁ R4 (1) 下線部 ① および②について, 生じた沈殿の化学式をそれぞれ記せ。 (2) 空欄アに当てはまる最も適切な語句を答えよ。 (3) 化合物A~DおよびG~Jを,それぞれ構造式で記せ。 ただし, 幾何異性体 トランス異性体)が考えられる場合にはトランス形で記せ。 [17 大 007 マンガン酸カリウムによる分解

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Aの構造決定の解説のところで、②の場合がシストランス異性体になると書いてあるのですがどこがどうシストランス異性体になるのかよく分からないです💦

230. 〈分子量 100.0 の有機化合物〉 らできた有機化合物であり,これらの分子量はすべて100.0である。 A, B, C, D の分 化合物 A, B, C, D は炭素数 4つ以上からなる, 炭化水素または炭素、水素、酸素か 式はすべて異なる。 また, 不斉炭素原子をAとBは1つもち, CとDはもたない。 実験 1 次の実験を読み、下の問いに答えよ。 原子量は H=1.0, C=12.0, O=16.0 A,Bは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。 実験2 5.00mgを完全燃焼させると, 水 3.6mg と二酸化炭素 11.0mg が生成した。 実験3 触媒存在下で, Aに十分な量の水素を反応させたところ, 分子量がAより2.0 増加した不斉炭素原子を2つもつ化合物Eが得られた。 また, Aに臭素水を加え たところ, 臭素水の色が消失した。 実験4Aを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させると、特有のにおいをもつ 黄色沈殿が生じた。 実験 化合物Fは三重結合を2つもつ炭化水素である。触媒存在下で,Fに十分な量 の水素を反応させたところ, Bが得られた。 実験6Dは,6個の原子からなる環をもつ化合物である。 1molのDに十分な量の水 素を触媒存在下で反応させたところ, 水素分子 1molが消費され, 化合物Gが得 られた。Gは不斉炭素原子をもたないことがわかった。 一方,Dに臭素水を加え ても, 臭素水の色に変化は見られなかった。 実験7D,Gを0.1mol ずつ別々にエーテルに溶解し,それぞれの溶液に十分な量の ナトリウムを加えたところ,Gの溶液からは水素ガスが 0.05mol発生したが, D の溶液からは水素ガスは発生しなかった。 実験8 CとGの混合物を加熱したところ, エステル結合をもち分子量が202.0 である 化合物Hが得られた。 Hは不斉炭素原子をもたないことがわかった。 Hに炭酸水 素ナトリウム水溶液を加えたところ, 二酸化炭素が発生した。 (1) A, B, C, D の分子式を書け。 (2) Aには幾何異性体 (シスートランス異性体) は存在しない。 A, B, C, D, H の構造式

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なぜ問題文の初めの文に幾何異性体をもたないa.b.c.dと書かれているのに、Aの構造式がシストランスをもつ構造になってるのかが、わからないです。

4 (6) (5) (7) 1つ目のCIを固定して考えると 6 CI 7 ( 1はCのつく位置) 異性体は8種類 00 226 (1) ⓘCuzO② CHI3 (3) (A)CH3CH2/ TH C=C CH3-CH 2- H A H 132 化学重要問題集 5 H (C) CH3-CH2-CH=C-CH3 CH2-CH3 CH3 CI (2) 熱分解 (または乾留) (B) CH3 H 異性体は10種類 C=C H ~CH2-CH2-CH3 (D) CH2 CH2 ~CH2-CH3 分解 G (G) CH3-CH2 CHO (H)CH3CHO (I) CH, CH2-CH2-CHO (J) CH3-CO-CH3 CH 2 1 CH2CH2 CH2 解説 A~Cは分子式がCmH2m で, H2 と反応するのでアルケン, Dは H2 と反応しないのでシクロアルカンである。 AとBはH2 付加で同一 のEになるので同じ炭素骨格をもつが, Cは炭素骨格が異なる。 (1) アルケンをオゾン分解するとカルボニル化合物としてアルデヒド かケトンが生成する。 G,H,Iはフェーリング液を還元して赤色沈殿 の酸化銅(I)Cu2O が生じるので, アルデヒドである。 H, J はヨー ドホルム反応が起こり, 黄色のヨードホルム CHI が生じるので CH3 CO-の骨格をもつ。ここでHはアルデヒドでもあるので,ア セトアルデヒド CH3CHO と決まる。 (2) 酢酸カルシウムを熱分解 (乾留)するとアセトン (=J) が生じる。 (CH3COO) 2Ca→ CH3-CO-CH3 + CaCO3 (3) オゾン分解をまとめると,次のようになる。 A → 単一のG-CHO) B — H(CH3-CHO) + I(-CHO) -> C — G(-CHO) Ł J(CH3-CO-CH3) まず, Aは生成物が単一であるから, 二重結合を中心とした対称の 構造をもつ。 AはC。 なのでGは半分の C3 であり, アルデヒドは一 つに決まる。 03 2CH3-CH2-C-H O C6H12 は U = 1 であり、二重 結合または環構造を1つもつ、 ここでは二重結合でアルケン、 環構造でシクロアルカンであ る。 アルケンに低温でオゾン 02 を作用させると, オゾニドと いう不安定な化合物を生じる。 これを, 還元的条件で加水分 解すると, 二重結合が開裂し てアルデヒド, ケトンが生成 する (オゾン分解)。 [参考] オゾン分解と同様に, ア ルケンはKMnO を作用させて も分解する。 ただし, アルデヒ ドはさらに酸化される。 CH3/ H H H C = → CH 31 HO C-0 /HO \HO → CO2 + HO C = → C-O (i) 異性体をすべて書き出し、 情報により絞っていく。 (i) 情報からわかるパーツを 組み立て,構造を決定する。 異性体の数が多くなると, () の解法の方が効率がよい。

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