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化学 高校生

化合物Dについてです 回答を見ても、なぜ7番になるのかよくわかりません。大変だとは思いますが、詳しく説明していただきたいです。

分子式 C16H20O4の化合物 Aは2つのエステル結合,および, ベンゼン環の2つの水 素原子が置換された構造をもつ。 化合物 A について, 以下の実験1~6を行った。た だし、立体異性体については考えないものとする。 立) 実験1: 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液中で完全に加水分解したのち, 塩酸で中 和すると,化合物 B, C およびDが生成した。 実験2: 化合物Bは, 4つの炭素よりなる不飽和結合をもたない鎖状構造のアルコー ルであることがわかった。 化合物 B を硫酸酸性の二クロム酸カリウムで酸化 すると、中性の化合物E が生成し, それ以上酸化されなかった。 HO. 実験 3:oクレゾール (C7HgO)を,適切な条件下で酸化することでも化合物Cが 成した。 実験4: 化合物Cに, 無水酢酸を反応させたところ、 化合物 C1 分子に対し, 1 の無水酢酸が反応し,化合物 F と酢酸1分子が生成した。 HO HO 実験 5: 化合物 Dに臭素を反応させたところ,化合物 D1分子に対し, 1分子 素 が付加し,化合物 G が生成した。 実験6: 化合物Dには1つ、 化合物 G には2つの不斉炭素原子が存在した。 問1 化合物 B の化学構造として、最も適切なものを選べ。 B: [解答番 19 HO、 CH2 CH2-CH2 -CH3 HOCH2-CH3 H CH3 HCH3 HO HOC CH2 CH3 H3C 3 2

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化学 高校生

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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化学 高校生

付箋で印をつけてある部分の ・どうしてBとCにカルボン酸が含まれてるとわかったのか ・Aがエステルになるのはどうしてか がよく分かりません

問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。 食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1 つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉 炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C HCX と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて 酸化剤 おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸 →アルデヒト8F0A ⇒は第一級アルコール 水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア wakicom 化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有 の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。 CH3-C- が発生した。 また, ---R 設問 (1) 文中の空欄 ア → CHCO-or CH3CH(OH). or R CH3 -C-C-R イ OH off + Natio 設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。 設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す にあてはまる最も適切な化学式を記せ。 (CH) CH3 ●D.Eどちらもヨードホルム 10. H CH3-CH2-CH-O-C- 1 - D:第1級アルコール ⇒OHがついているCに Hが2つ " (R=H) H I-U CH3-C || CH3O 図 1 H OH エタノール E:R-G-H をもつ (アルデヒト) H-C-C-H HE R=H アセトアルデ -C CH-C

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化学 高校生

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

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