Question

ゲスト　　

分からないので教えて頂きたいです。
コレって、共役塩基の安定性の比較でしょうか！？

のヽのパロ
問2. 次の化合物をpKaが大きい順に並べたものとしie計

ジヘへ。          |          のてoK               記
@                   ⑩                     @⑲

1.a>b>c    2.a>c>b    3.b>a>c   KO
〆

有機化学

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

男

共役塩基ではなく単純にpKaを勘違いしているのでは？pKaが大きいというのは塩基性が強いということですよ？

ゲスト　　

そしたら、どういう風に考えたら良いでしょうか！？

ゲスト　　

付加電荷の安定性は、同周期では右の元素ほど、同族でしたら下の元素ほど安定するという原理から考えを進めていったのですが、、、

男

この問題は簡単に言えば酸性度が弱い順に並べろと言われているわけですから注目すべきはHのδ+性の大きさです。

男

電子吸引性誘起効果と呼ばれるやつです。電気陰性度の大きい原子が結合を介して電子を吸引する効果のことです。

ゲスト　　

何度もすみません。
そのやり方で解いてみると、aが1番大きくなるのは分かります。しかし、bとcをどのように比較するのか分からないです。

男

bには塩素がついてますね。塩素は電気陰性度の大きい原子なので電子を吸引してHのδ+性が上がります。δ+性が上がるということは共役塩基が安定だということです。なのでbがHを手放しやすいため最もpKaが低いとなります。

ゲスト　　

本当に何度もすみません。塩素と水素は直接結合していなくても大丈夫なのでしょうか！？

男

すべての結合を介して引っ張るので大丈夫です。もちろん遠すぎると効果は薄くなっていきます。ですが無いよりはpKaが低くなるはずです！

ゲスト　　

わかりました。
本当にありがとうございました！！

男

pKaの大きい小さいは勘違いしやすいのでしっかり区別しておきましょう！今回とは関係ないですが混成軌道のs性によってもpKaの大きさを聞かれますので理解しておきましょう！

ゲスト　　

ご丁寧にありがとうございます。
はい、しっかり学習していきます！