1) Remind me of mailing ....
2) Remind me to mail ....
1) : 手紙を「出した」ことを思い出させて
2): 手紙を「出す」ことを思い出させて。
という意味合いがあります。違いはその行為が既に行われた過去の事 か まだこれから行われようとしている事かの違いがあり、 前者は 動名詞で remind me of ...ing 後者は to 不定詞で remind me to ... という形で表されます。
一般的に 動名詞で表すと もうすでに行われた事 、to 不定詞だとまだこれから行われようとすることを意味するような用法は他にも色々とあります(もちろん例外もあると思います)。意識して多くの例文に当たってください。
すみません。
この問題の場合、手紙を出すことを忘れないように思い出させて という方が 手紙を出したという(過去の行為を)ことを思い出させて よりも意味が通るということで
Please remind me to write the letters.
と文章を完成させると思います。