「traveling in Hokkaido」と「traveling to Hokkaido」の違いですね。
どちらも意味は通じますが、ニュアンスが少し異なります。
■traveling in Hokkaido
北海道の中を移動しているイメージです。
北海道内の様々な場所を訪れているニュアンスです。
例えば、レンタカーで北海道を一周したり、電車でいくつかの都市を巡ったりする場合に使います。
■traveling to Hokkaido
北海道へ向かう、または北海道に到着するというイメージです。
北海道自体が目的地であるニュアンスです。
例えば、飛行機やフェリーで北海道に行く場合に使います。
今回の例文では、ジュディが夏休みに北海道旅行を楽しんだとあります。
これは、ジュディが北海道の中を移動して様々な場所を訪れたことを示唆しています。
そのため、「traveling in Hokkaido」がより適切です。
■補足
「traveling in Hokkaido」は、「traveling around Hokkaido」と言い換えることもできます。
「traveling to Hokkaido」は、目的地が明確な場合に適しています。例えば、「I'm traveling to Sapporo.」のように、特定の都市名を挙げる場合です。