Question

ゆり

一枚目が問題で ニ枚目が解答です。 2枚目の黄色の部分がなぜそうなるのかわからないので教えてください！！

問5 分子式 CH12 で表され, 三重結合をもたない炭化水素を過マンガン酸カリ
ウム水溶液で酸化したところ, CO2 が発生し,次に示す化合物が生成した。
この炭化水素の構造に関する記述として正しいものを、後の①~④のうちか
ら一つ選べ。 6
O HO-C
○
||
HO-C-CH2-CH-CH2-CH2-C-OH
① 鎖状構造で, C=Cを2個もつ。
②鎖状構造で, C=Cを3個もつ。
③環を1個もち, C=Cを2個もつ。
④ 環を1個もち, C=Cを3個もつ。

問5
6 正解 ③
炭素原子の数をnとすると, アルカンの分子式は
C, H2μ+2 で表される。 炭素原子の数が8のアルカンは
CH18 であるから, 分子式 CBH12 で表される炭化水素は,
CH18 と比べてHが6少ない。 選択肢 ①~④について,
まず分子式中のH数を確認すると、以下のようになる。
分子式中のH数
18-2×2=14
① 鎖状, C=C 2個
②鎖状,C=C 3個
18-2×3=12
③環1個,C=C2個
18-2×(1+2)=12
④ 環1個 C=C 3個
18-2×(1+3)=10
よって、 ① ④ は分子式として不適である。
次に,問題の炭化水素 CBH12 をKMnO4 で酸化すると,
C数が1個減って, 下の(6)が得られたことから,反応前
の炭化水素にはCH=CH2 構造が1個あったと考えら
れる (CO2 発生によりC数が1個減るため)。
0 HO
||
0
||
HO-C-CH2-CH-CH2-CH₂—C—OH
...(6)
したがって(6)のCOOH 3個のうち, 1個は反応前に
-CH=CH2 であったことになる。 残りのCOOH 2個
は反応前後でC数が変化しなかったはずなので,これ
らのC原子が反応前に環状で C=C 結合していたと考
えられる(鎖状であったとすると,C数がさらに減るた
め不適)。

有機化学