今回のwithは「かつ」と訳せる意味を持ってるらしいけど、どういった用法ですか？
ということですね。
まず
節, with [名詞(句)] [名詞句の説明・叙述]
という並びなので、これは付帯状況のwithです。
文の構造から考えると、
カンマ以降のwith〜が副詞句で、
カンマまでの主節を修飾しています。
基本的にどんな使い方でも
A with B という並びのとき、この語順だけで考えると
メインはAで、with Bは修飾語で添え物です。
なるべく汎用性の高い言い方をすると
A が Bを withしてる という関係を
Aの部分がメインになるような形で言っている
という感じかなぁ。まどろっこしいけど
例えば
the price with tax 「税込価格」は
the priceはtaxをwithしている という関係を
the priceがメインになるように、
名詞とそれを修飾する前置詞句
という形（語順）で言っている。
provide A with B 「AにBを提供する」も
AがBをwithしてる、という関係を
provide Aがメイン（動詞と目的語）
with Bはそれを修飾する、という形で言っている
withしている というのは
「持っている」とか「備えている」とか
そんな感じに近いですよね
他の前置詞でも同じようなことが言えます
前置詞によって表される関係性に
違いがあるだけのことです
ところがこれは、
質問者さんが「文法的意味」と言っているように
その文法とか語順が備えている意味 であって
ABに入るフレーズの意味を考慮していないのです。
例えば
compare A with B という表現は
構造的にはcompare A (with B)で
「比較する」だから、Bに入る言葉が
明確な基準となるような比較対象だったら
その構造通り「Aを、Bと比較する」でいい
ところが、
同じような立場にあるものを比べたかったら
「AとB を比較する」って言いたくなりません？
A with Bの、AとBが同質のものの場合
AがBをwithしている関係
というよりは
AとBが、withしている関係
という感じになるわけです。
「一緒にいる」とか「同時にある」みたいなイメージです
今回の付帯状況のwithの場合、
AとBは名詞ではないですが
Aはカンマより前の主節（つまり文）で
Bのフレーズは
teachers が
slightly more likely to see high riskである
と読み取れるから
文ではないけど文に準じている（主語述語がある）
だから
A with Bの関係を名詞ではなくて、
文（に準じたもの）でやっているだけのことです
A がBをwithしている、という関係ならば
Aという内容は、Bという内容を伴っている
ということになって、
Aがメインで、Bは補助的な説明とか背景だとかになる
AとBが同質性が強くて
AとBが、withしている、という関係ならば
AとBという内容が、一緒にある
ということだから
「AかつB」という訳も導き出せそうです。
前置詞は、直訳できるような使い方と、
あとは熟語で覚えたやつしか知らん
という感じの理解だと、
ちょっと難しいと思われるかもしれませんが
毎回、とても詳しいご説明ありがとうございます🙇♀️
A with Bの認識の仕方を深く考えていなかったので、回答者さんのご説明で確かにそうかと再確認出来ました！