回答

一般的に、不定詞の《to ask》を利用する時は目的や意図、潜在的な行動を表現したい場合です。
また、動名詞の《asking》を利用する時は、活動や経験を名詞として並べたい場合が主です。
この場合上司に対して頼む勇気がない、というのは
おそらく潜在的な行動として捉えることが出来るので、
不定詞《to ask》が相応しいと判断出来ます。

別解ですが、この問題は
《I don't have the courage to ask》
頼むための勇気がない、という意味合いで用いられていて、askingだと「頼むこと」という訳になってしまうので不定詞が正しいと考えることが出来ます!

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この「to ask」は形容詞的用法で(〜するための)というふうに使われています!
この場合だと(上司に頼むための勇気がない)という意味になりますね!
askingは(〜すること)という意味になってしまうので
ちょっと違う意味になっちゃうかと思います!
違ってたらすいません💦

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