意味と文法(時制)の観点から、正解が分かると思います。
(1) will
[after I graduate(現在) from high school](高校を卒業後に):時を表す副詞節で時制は現在 → 副詞節の前の時制は未来 → will
私は高校卒業後にハーバード大学で勉強するつもりです。
(2) would
when he was(過去) in Japan → would often ~ 昔よく~したものです<過去の習慣>
日本にいた時、ケリーさんはよく鎌倉を訪れたものでした。
(3) wouldn't
私はベスに15年間会っていません。→ 私のことを覚えていないでしょう。<否定> → wouldn't
(4) won't
[although she likes swimming in the pool](副詞節)(彼女はプールで泳ぐことは好きだけれども) → althoughの前は否定形になる → won't
美穂はプールで泳ぐことは好きだけれども、海では泳ぐつもりはありません。
参考にしてください。