HO.
Br
問5 ある大学の体験入学で、次のような話を聞いた。
プロモ-2-ブタノールは分子内に不斉炭素原子を二つもつため, (a)~(d)
の4種の立体異性体が存在する。 (a) と (b) は互いに鏡像異性体光学異性体)
である。一方, (a) と (c) は互いに立体異性体であるが, 鏡像異性体ではない。
この (a) と (c) の関係を, 互いにジアステレオマーであるという。一般に,
像異性体の場合は、融点、沸点や化学的な性質は変わらないのに対し, ジアス
テレオマーの場合は、融点、沸点が異なる。
CH3
CH
(a)
鏡
"CH3 H3C
HC-C*_C_CH3
1
H
H3C
H...
3-ブロモ-2-ブタノール
OH Br
H
(b)
OH
Br
H
HO.
H
CH3
CH
C CH3
Br
(c)
紙面と同じ平面にある結合
紙面の手前側に向かう結合
■■ 紙面の奥側に向かう結合
鏡
H3C
Hm...
H3C....... C
Br
(d)
-OH
H
ドホルム反
これに当
CHICHO
トアルデ
した形
ある。
■誤
水
元し
り。
て用
CH3
容
④ セッケンは、弱酸である脂肪酸と強塩基である
水酸化ナトリウムから生じる正塩であるため、水溶
液は弱塩基性を示す。 誤
⑤ セッケンの水溶液はコロイド溶液ではあるが、
乳液ではない。 乳濁液とは, 油などがセッケンに
取り囲まれ、水中に分散した状態のものである。 誤
②
問5) 18
一般に,分子内にn個の不斉炭素原子がある場合、
2種の立体異性体が存在する。 3-ブロモ-2-ブタノ
レールの場合では,分子内に2個の不斉炭素原子をも
つため、(a)~(d)の23種(=4種)の立体異性体が
存在する。
ア 3-ブロモ-2-ブタノールの場合, (a) と (b) は互
いに鏡像異性体である。 (a) と (c)は互いに立体異
性体であるが,鏡像異性体の関係にはないので、
(a) と(c)は互いにジアステレオマーである。
19
(a)~(d) のうち、互いに鏡像異性体であるもの
の組合せは,問題文中の図で示したように、(a) と
(b),(c) (d)の2組である。 したがって残りの
組はすべて 互いにジアステレオマーである。すな
わち、互いにジアステレオマーである立体異性体の
At, (a) & (c), (a) (d), (b) 2 (c), (b)
(d) の4組である。
なお、組数だけであれば、次のように求めること
もできる。
4種の立体異性体から2種を選ぶ組合せの数は
4×3
4C2=
-=6
2×1 hades ins A
である。ここから、互いに鏡像異性体であるものの
組合せの数である2を除けば
6-2=4〔組]
と求められる。
イ 2,3-ブタンジオールも、3-ブロモ-2-ブタノー
ルと同様に不斉炭素原子を2つもつ。
OH OH
H3C_C_C_CH3
HH
2,3-ブタンジオール
プロモー2-ブタノールと同様に, 2,3-ブタンジ
オールの立体異性体を図で表すと, (a) ' ~ (d)' のよ
うになる。
H
H
H
H3C
CH3
C...... OH
.COH
CH3
(a)'
CH3
••••
..... OH
H
(c)'
OH
3×2
2×1
鏡
鏡
対称面
=3
H3C
HO.....
HO......
H3C
(b)'
HO.....
C.
H
H3C
HO/H
H
(d)'
・H
-CH3
紙面と同じ平面にある結合
紙面の手前側に向かう結合
紙面の奥側に向かう結合
(a) ' ~ (d)' のうち、(a)(b)は互いに鏡像の関
係にあるが, 異性体ではなく同一の化合物である。
(c) (d)' は,互いに鏡像異性体である。(a)'と
(b) ' が同じ分子になるのは,分子内に対称面がある
からであり、この(a)' と (b)' のように,分子内に対
称面をもつ化合物をメソ体という。
したがって, 2,3-ブタンジオールには, (a)' (=
(b),(c)', (d)' の3種のみの立体異性体が存在す
ることになる。このうち、互いにジアステレオマー
である立体異性体の組合せは, (a)' (c)', (a)'と
(d)' の2組である。
なお、組数だけであれば,アと同様に考えること
もできる。 すなわち, 3種の立体異性体から2種を
選ぶ組合せの数は
た酸
溶液
(緩
つい
成り
3C2=
であり、ここから互いに鏡像異性体であるものの
組合せの数である 1 を除けば
3-1=2 [組]
と求められる。
この
と
リ
完
式
第4問
酢酸と酢酸ナトリウムのように,弱酸とその塩,
あるいは弱塩基とその塩の混合溶液は、外から加え
ことに
ありがとうございます🙇