Question

、

ヨードホルム反応について、3枚目のような反応をするのかなと考えたのですが、答えではヒドロキシ基が酸化されて、カルボン酸塩となっていたので、どのタイミングで酸化されるのか教えていただきたいです。
ヒドロキシ基を持つ化合物でのヨードホルム反応では、必ず酸化が起こるのですか？

次の文章を読んで,設問(1)~(6)に答えよ。
物B をそれぞれ過マンガン酸カリウム水溶液とともに長時間加熱したところ, 化合
分子式 C8H10O で表される三つの芳香族化合物 A, B, C がある。 化合物A と化合
物Aからは化合物 D, 化合物Bからはジカルボン酸である化合物Eが得られた。化
合物Dにメタノールと濃硫酸を作用させるとサリチル酸メチルが得られ, 化合物 E
を熱すると無水フタル酸が得られた。 化合物 C にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液
(1)
を加えて温めると,黄色沈殿が生じるとともに化合物 F が得られた。
化合物A.C.F の混合物に水を加えてジエチルエーテルで抽出したところ、水層
ア
イ が得られた。さらに,塩酸を加
からは
が得られた。残ったエーテル溶液に十分量の水酸化ナトリウム水溶
液を加えて再び抽出するとエーテル層から
えてこの水酸化ナトリウム水溶液を酸性にしたところ,
離した。
ウが油状となって分
設問(1): 分子式 CgH10O をもつ芳香族化合物のうちヒドロキシ基をもつものは何種類
あるか答えよ。 ただし,鏡像異性体光学異性体) は区別して数えない。
HO-
HOMO-M-HM
設問(2):設問(1)の化合物のうち不斉炭素原子をもつものは何種類あるか答えよ。
5-IM-H
設問(3) 設問(1)の化合物のうち塩化鉄(ⅢI)水溶液を加えると呈色反応を示すものは何
種類あるか答えよ。
設問(4) : 化合物 A~F の構造式を図1にならってそれぞれ記せ。
。 +02-—+102-A
11
HO–C—CH–CH—CH,
NAD
図1
ND

-CH-CH3 1D.
OH
O
-C-OH
-C-OH
||
O
t
{
A
化合物 F.
OH
C-OH
O
-C-ONa

·CH-CH3
1
OH
3H2 + 3NaOH
CH 70 3
J
OH
CH-CH3
ET CH
+312
中和
置換
CH-C13
OH
3H₂O + 3Na I
→脱離
+ NaOH F
+312+ NaOH
CH-ONa,
I
OH
+3HI
CH-ONa
OH
+CHI3
t CHI3
+ 3Na 1+31₂0

有機化合物 有機化学 カルボン酸 ヨードホルム反応