Question

ザクロン

有機化学の質問です。
以下問題文です。

水酸化ナトリウム水溶液に300mgのA(最初の写真)を加え、よくかき混ぜるとAは溶けた。
この水溶液をおだやかに沸騰させた後、室温まで冷却した。反応混合物のpHを希硫酸で3にすると、無色の沈澱が生じた。濾過により、この沈澱を集めると、276mgの化合物B(分子量138)が得られ、濾液からは食酢のにおいがした。

この食酢のにおいがする原因を教えてほしいです。
Bはサリチル酸で、濾液に溶けているのは2番目の写真のような有機化合物だと思うのですが、COOHでなくCOONaでも食酢のにおいがするのでしょうか？
希硫酸と反応してCOOHになってるとかではないですよね？

(A)
0-8²-
C
C-o
O
Ho-C
1
2-4

n
O-C-CH₂
CoNa
"²
K

有機化学

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

フルーツ

水酸化ナトリウムを加えただけなら写真の下の方のカルボキシル基と中和して終わりですが、加熱したことでけん化反応が起こり写真の赤線のところが切れて三つの化合物にわかれます。この時上の赤線の右側が酢酸になるのでにおいがするのだと思います。

これでわかるかな？

ザクロン

なるほど！ありがとうございます！