✨ ベストアンサー ✨
The boat sailed into the port with its black flag fluttering in the wind.
だとおもいます
(2)は、The boat sailed into the port with its black flag was fluttering in the wind.で合ってますか??
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The boat sailed into the port with its black flag fluttering in the wind.
だとおもいます
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付帯状況のwithを使えばいいと思います