No matter howに限らず、
howには単独で「どのように」という意味になる場合と
how+[形容詞 or 副詞]という形で
「どれくらい〜」という意味になる場合があります。
How did you go Kyoto?
「どうやって京都に行ったの？」by trainとかって答える。
How long did you stay in Kyoto?
直訳すると「【どれくらい長く】京都にいたの？」
for a week とかfor three daysとかって答えますね。
No matter how short his massage is は
おっしゃる通り、
His massage is short. という文が基本になっていて
どれくらい短かったの？って聞くとすると
How short his massage is.になります。
この場合答えるとすると「1行」「一言だけ」「顔文字だけ」みたいに具体的に説明することになりますね。
これにNo matterがつくと
No matter how short his massage is となって
「どれくらい短くても」という副詞節のまとまりになります。
No matter〜っていう形を必死に覚えようとすると、混乱しがちになりますが、根底には普通の疑問詞の使い方があるので、わからなくなったら基本に戻って考えれば大丈夫です。
ありがとうございます！