②regrettableが「残念だ」みたいな意味だと分かってれば1発かなぁと思うのですが、意味が曖昧なときにどうやって考えるかってことを参考までに説明しますね。
大前提はregret 動詞「後悔する」あるいは名詞「後悔」
これだけは分かってないとできないです。
まず①④は形容詞・動詞っていう違いはあっても、どちらも能動の意味なんで、regret「後悔する」っていうところから考えると人が主語じゃないとおかしいです。
後悔するのは人じゃないとできないから。
③のregrettedは受動態なんで、
後悔という行為がされている ってことを表す。
動詞だから、動きを客観的に表現しているだけ。
②のregrettableは形容詞
-ableは形容詞を作る語尾で、可能と受動を表します。
形容詞は、性質・状態、感情、評価・判断など、目に見えにくいことを表現するものなので、動詞よりも主観的になりますよね。
regrettableは
後悔されるような性質 をある物事（主語）が持っている
ということを言っているんです。
これは話し手の主観的な判断です。
文章を見てみると
It is（ ）that〜 だから、主語は人じゃなくて物事です。なので①④は違います。
続きます
②③の正誤判断ですが
that節の中に
he 【should】have lost his job
とありますよね。
should have 過去分詞 「〜するべきだったのに（しなかった）」と覚えているだけだと誤ってしまいます。
このshouldは例えば
It is surprising that he should do that.
彼がそんなことをするなんて驚きだ
とかっていうときに主観的判断を表すshouldです。
surprisingという判断の内容が「he should do that」であって、それが主観的な判断（他人が驚くかどうかは別として、話し手は驚いてる）であることを表します。
つまり
It is（ ）that 〜 の（ ）の部分に
主観的な判断を表す単語がきているから、
that節の中が、he 【should】have lost his job になるんです。
ってことで、単なる動きを表す、受動態の③は誤りだと判断できます。