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関係詞は二文の中で同じものを一つにまとめて一文で表現できますよね!
二文の中で同じものを探すと答えが見えてきます。
My grandfather often talks about (the good old days). There was no TV (then).
じっちゃんは古き良き時代についてよく話す。古き良き時代にはテレビはなかった。
括弧が同じことを言っているのがわかると思います。時間を表しているため関係副詞のwhenを使うという感じです。

He is a (talented director). (His) films have won many awards.
彼は才能のあるディレクター。才能のあるディレクターの映画は多くの賞を獲得している。
やはり括弧内が対応しています。補足する方のhis(所有格)に合わせて関係代名詞whoseを使っているという感じです🦛

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(3)はまず初めに言っておくと関係代名詞(what,who,which)と関係副詞(when,where,why,how)と言うものは性質が違います。関係代名詞はあくまでも代名詞です。何か名詞(句)を置き換えているわけですので関係代名詞以下の文は完全な文、つまり文に抜けている部分がないと言うときに使えます。ここで後ろに文を見るとThere was no TV then.で完全な文が来ていますので関係代名詞は使えません。したがって時を表す関係副詞のwhenを使うことができます。(5)はただ単にtalented directorはheのことを指していますので後ろの文を関係代名詞で繋いだときにwhoを所有格のwhoseにするだけです。

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