Question

ケイ

【至急】

有機化学（大学の学習範囲）の質問です。 脱離反応（E2反応）に関する問題です。 構造式などの詳細は添付画像を参照いただければ幸いです。 (1)〜(4)までの化合物に対し、ナトリウムエトキシドC2H5ONaを用いてE2反応を起こしたところ、理論上、それぞれ２通りの生成物が発生するようです。 しかし、その生成の割合は、A＞B, C＞D, E＞F, G＞Hといったように、偏りが生じ、それぞれの反応は位置選択的あるいは立体選択的に進行するといいます。 そのうえ、B,F,H に関しては、殆ど検出されず、もっぱらA,E,Gのみが確認されるといいます。 A〜Hまでの生成物の、考えられる構造式を教えていただけないでしょうか。 また、それぞれのE2反応が位置選択的、または立体選択的に進行する理由（あるいは、生成の割合に偏りが見られる理由）についてもご教授願いたいです。 個人的に、ザイツェフ則などによるものではないかなどと何となく思っているのですが、なぜ差が生じるのか、よく理解できておりません。 以上の点について、解説頂けないでしょうか。 今回が質問の初投稿であり、色々と不慣れではありますが、どうかよろしくお願い致します。

No.
Date
Na OCzHs
A>
CH3
Only
Not detected
Br
Na OC2H5
C
D
CH3
Br
major
minor
(3) HaC
CH,
Na OCaHs
Br
CaHs
Only
Abt de tected
(4) HsC
CH3
No.0CaHs
Br
Cats
Only
Mot de tected
O

有機 化学 脱離 ザイツェフ 大学 薬学 e2 理由 構造式

Answer 1

たまちゃん

ザイツェフ則が成り立つのは遷移状態がより安定だからです。
あなたのおっしゃる通りE2反応では、ザイツェフ則に基本的には従います。また、E2脱離の場合は、立体化学も考える必要があります。E2反応では、アンチ脱離が優勢です。これはニューマン投影図を書いてみるとわかります。