Question

あいうえお

どうやって解くか教えてください。
答えも教えて頂けたらありがたいです🙇🏻‍♀️

問1
次の反応式で示された化合物 B~D で、 最も適切ものを選択肢の中から選んで答えなさい。
(ヒント: 第6回講義の第106回薬剤師国家試験の問題)
CI
OOH
of or
(選択肢)
1.
H3O+
NaHSO3, H2O
OSO4
C
HO-
SO3H
2.
3.
OH
OH
6.
9.
10.
OH
SO3H
HO3S.
LOH
7.
HO.
LOH
OH
.OH
4.
8.
OH
11.
12.
SO3H

問2
次の反応式に示す様に、 1mol の二重結合を持つ炭化水素化合物 E にオゾン酸化を行ったところ、
化合物 F と G がそれぞれ、 1mol ずつ得られた。 化合物 E として考えられる構造を選択肢の中
から選んで答えなさい。 ただし、 1つとは限らない。
(選択肢)
1.
H3C
4.
CH3
CH3
1) 03
E
+
H
2) (CH3)2S
H
H3C
CH3
F
G
CH3
2.
H3C
5.
H3C-
3.
CH3
H3C
6.
H3C
CH3
7.
H3C
10.
E
CH3
CH3
CH3
8.
H3C
11.
H3C
9.
H3C
H3C
CH3
CH3
12.
CH3
H3C
CH3 CH3

Answer 1

らむね

問題を解くにあたってのヒントはこんな具合でいかがでしょうか。

問1
・mCPBAはエポキシ化する際の試薬
・エポキシドの酸触媒加水分解
・四酸化オスミウムは二重結合の両側にヒドロキシ基をsyn付加

問2
◎「Eにオゾン酸化を行ったところ、化合物FとGがそれぞれ 1 mol 得られた。」
→ FとGは二重結合で繋がっていた

◎オゾン酸化したらカルボニルが4箇所になった
→ FとGの二重結合分で2箇所、環構造の二重結合が切れて開環して2箇所カルボニルができる

私が解いた限りでは
問1 B→9, C→5, D→2
問2 2, 7, 12
でしたがいかがでしょうか…🙏