Question

ひ。

イソフタル酸にニトロ基を置換しようとしていて、カルボキシ基はm-配向性って書いてたのですが、赤丸のところでも反応は起こるのでしょうか？問題集の解説にはそう書いてありましたが、ちょっと納得がいかなかったので。。。

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

ものぐさ

基本的に高校範囲では主生成物しか考えなくていいです。
解説にあるようにカルボキシル基はm位に置換反応を起こさせやすくする性質があるので２つあるカルボキシル基の両方にとってのm位である赤丸をつけていないところに置換反応が起きます。
また立体障害的に考えてもニトロ基が赤丸を付けた場所に入ると考えるのは厳しいです。

厳密に0では無いか？とか言われればそれは条件次第では変わり得るとも言えます。
ただし主生成物の100分の1も出来ないだろう事は確実である為答えとして不適切なのは確かです。

ひ。

丁寧な解説ありがとうございました😊