Question

なにぬねの

写真2枚目の赤線部について、Bの分子式が分からないのにどうやって不飽和度を算出したのですか？不飽和度を満たすための…とあるので不飽和度を元に構造を考えていると思ったのですが

演習
5
脂肪族総合 I
難易度 ★★★
成した。 これにオゾンを作用させ,還元剤による処理 (下式参照)を行う
と、ヨードホルム反応を示す酸性化合物Cと銀鏡反応を示すアルコール
化合物 Aは分子式 CBH12O2 で表されるエステルであり, 炭素-炭素二
重結合をもつ。 この化合物Aを加水分解したところ,化合物Bのみが生
Dが得られた。
R1
R3 オゾン 還元剤
R1
R3
C=C
>C=O + O=C
R2
R4
R2
R4
(R1~R4 はそれぞれアルキル基,または水素原子)
一方,化合物 B に触媒を用いて水素を付加させて化合物E とした後,
これを酸化したところ, 不斉炭素原子をもたない2価カルボン酸Fが得
られた。つぎの問に答えよ。ただし,立体異性体は考慮しないものとす
る。
に入
問 Bの構造を例にならって示せ。
(例)
OH
H3C-CH2 OH
H3C-C
C=CH-CH-CH3
[東京工大

解法のアドバイス
HO
化合物AのU=3に相当する部分構造は明らかになっているから化
合物の不飽和度に注目すると次のことがわかるね。
A(U=3) ・・・エステル結合 × 1, 環 x 1, C=C x 1
↓環状エステルの加水分解 (開環)
CHO
B (U=2) ・・・カルボキシ基×1, C=C ×1-HO-
不飽和度を満たすための部分構造が明らかになっているので、これ以外
の不飽和結合や環状構造は一切含まれないことになる。 さらに原子も
エステル結合で使い切っているので, 残りのC原子の入り方を単結合で
考えればよいので, 構造決定が劇的に楽に進められるよ。 不飽和度の算出
と考察は,複雑な構造決定ほど重要になるので, 自然にできるように慣れ
ていこう。
HO-OHO-HO-HO HO
B,E,Fの条件に注目し、残りの部分構造 (炭素原子数4,U= 0)を決定し
ごいこう。

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

Aエステルから加水分解でBができる。
一般に、エステルを加水分解すると、二つの物質ができるが、Bしかできないから、Aは環状エステルのラクトンと分かる。
分子式より、不飽和度3で、C＝C、C＝Oがあるのは分かるから、Bだけできたから、シクロで、不飽和度3は満たす。

環状ラクトンの加水分解により、不飽和度は1減り、Bは不飽和度2と分かる🙇

なにぬねの

Bの分子式を求めてから計算したわけではないってことであってますか？

🍇こつぶ🐡

あってます🙇