Question

yuzya

3番の問題で、解説のマーカーが引いてあるとこのことなんですが、炭素数が4なのにプロパノールに決まるのはなぜですか？

知識
459. エステルの構造 分子式 C4H8O2 で示されるエステルA, B, Cについて 次の各
問いに答えよ。
(1) Aを加水分解すると, 沸点が78℃のアルコールと, 酢酸が得られた。 エステルAの
構造式を示せ。
ー
(2)Bを加水分解して得られたカルボン酸は,銀鏡反応を示した。また,Bから得られ
たアルコールを酸化すると, ケトンを生じた。 エステルBの構造式を示せ。
(3)Cを加水分解して得られたカルボン酸は,銀鏡反応を示した。 また, Cから得られ
たアルコールを酸化すると, アルデヒドを生じた。 エステルCの構造式を示せ。

459. エステルの構造
解答
(1) CH3-C-
CH-g
-O-CH2-CH3 (2) H-
(2) H−C−O-CH-CH3
CH3
(3) H-C-O-CH2-CH2-CH3
解説 分子式 CaH8O2のエステルとして, 次の4種類が考えられる。
①
H-COO-CH2-CH2-CH3
ギ酸プロピル
②
H-COO-CH-CH3
ギ酸イソプロピル
CH3
CH3COO-CH2-CH3 酢酸エチル
④ CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル
(1) エステルAを加水分解すると、 沸点78℃のアルコールと酢酸が得
られたので,このエステルの示性式はCH3COOC2H5 となる。 したがっ
て, アルコールはエタノール C2H5OHであり,エステル
チルである。
(2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、銀鏡反応を示
すことから, 還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作
用を示すものはギ酸HCOOH である。 したがって,このエステルは、
HCOOC3H7 である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸
化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール
であり, 2-プロパノール CH3CH (OH) CH3 と決まる。 したがって,エス
テルBは②のギ酸イソプロピルである。
(3)(2)と同様に,エステルCはHCOOC3H7 となる。 エステルCから
得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア
ルコールは第一級アルコールであり, 1-プロパノール CH3CH2CH2OH
と決まる。 したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

問題文より、Cを加水分解して得られたカルボン酸が銀鏡反応したとあるから、ギ酸がCに含まれていた。ギ酸はC1あり。
だから、残りのアルコールはC3である🙇