Question

ど

有機化学アルケンの問題です。
問1からわかりません。
3枚目に自分の考えを書いています。6個の異性体が出て、そこからなにをしたら良いのかわかっていない状況です。

第178 CH の構造決定
化学式CHで表されるアルケン A, B, C に対して, 次の実験を行った。
実験1 白金を触媒として用いてH2 と反応させると, Aからの生成物とBからの生成物
は同一であったが, Cからの生成物は、これとは異なっていた。HO
実験2 臭化水素と反応させると,Aからは一種類の生成物が得られたが, BおよびCか
らは、二種類の生成物が得られた。
実験3 臭素と反応させると,A, B, Cからの生成物はすべて異なっていた。 Cから生
じた化合物は不斉炭素をもっていなかった。
問1 実験1で, アルケンCから生じる化合物を構造式で記せ。
* 問2 実験2で, アルケンAから生じる化合物を構造式で記せ。
問3 実験3で, アルケンBから生じる化合物を構造式で記せ。
* 問4 アルケン A, B, C と同じ化学式CHで表されるが,二重結合をもたない化合物
が考えられる。 その化合物の構造式を1つ記せ。
13(下
(名城大)

第 178 問
問1
CH3-CH-CH3
問2
CH3-CH2-CH-CH3
問3 CH2-CH-CH2-CH3
CH3
Br Br
Br
問4
CH2
CH2-CH2
解説
CH2-CH-CH3 または CH2CH2
A ~ C…分子式 CaHg (Iu = 1) のアルケン
CaHg のアルケンの異性体
①H、
CH2-CH3
C=C
H'
H
CH3-C=C1
CH3
(トランス型もあり)
H
② CH3、
H'
③H.
C=C
CH3
H CH3
実験1より A,BはH2 付加により同一の
生成物が得られることから, 炭素骨格が同じ
①または②となる。 よって, Cは③となる。

C=C
C
2x4+2-8
シクロアルカン!
C.
:C.
(I = 1)
C = C - CC:
C-C = C-C
C = c = c
C-C-C
U=0
C
[178]
CHHS + H₂
C4H8 + HBr
A L
B
W. D
A D
C4H8 + Brz
A 7 ?
C & E
B → 2
C:7
B 7
・2.
C₂ A

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

まず、ABCはアルケンといっているから、シクロはアルカンになるから最初は考えない。すると、C4アルケンは、
①C=C-C-C、②C-C=C-C、③C-C(CH3)=Cの3種類(②はシストランスあり)となる。

実験1より、まっすぐC4でない③がCと分かる
実験2より、Aが②、Bが①と分かる
実験3は、今までの確認

問4でシクロアルカンを考える🙇

ど

ありがとうございます！解決しました！！とてもわかりやすかったです！