Question

みみ

構造決定問題なのですが（え）該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も
6/14
エステルの構造決定 (3) 520
◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と
する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。
CHICHT CHON
(例)
MARCH2CH2CH3
CH』"CH-CH2CH=CH 2
(*印は不斉炭素原子
炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が
11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は
化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を
(あ)
である。 さらに,
エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分
IXEIO.I
子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は,
(う)であると
推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化
合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、
(え)および(お) であると考えられる。
化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。
0.0
(イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。
(ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。
(エ)不斉炭素原子を含まない。
化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ
ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。
(カ)不斉炭素原子を1つ含む。)
化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。
(ク) 不斉炭素原子を含まない。
問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。
'
問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。
問3
(う)
(え)
'
(お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。
問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

4
-6
1
(あ)
C9H18O2 (い) C5H12O
2 ① けん化
2
銀鏡反応
3 (う) CH3-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3
(お)
OH
CH3
CH3-CH2-C-OH
CH3
(え)
× C
CC-C-C-OH
C
J
C
OH
HOCH
CH3-CH2-CH-CH2-OH
CH 2 -CH 3
CH3
CH3-CH2-CH2-C-O-CH-CH2-CH3
O
0 CH 2 -CH
CH3-CH-C-O-CH-CH2-CH3
0
問1 (あ) 分子量158のAの分子式を CnHmOz とすると, 元素分析の結果より,
4.74×10-3
-Xn=
11.88×10-
-3
158
44
n=9
4.74×10¯
-3
158
m
2
4.86 x 10
=
18
m=18
1=
158- (12×9+1×18)
16
=2
(s) 008-
(い)をけん化 (下線部①) すると, 水層にカルボン酸Na 塩 C3 H7 COONa が得られ
たから,エーテル層に得られたBはアルコールであり,その分子式は,
C9H18O2+H2O-C4H8O2=C6H12O
() 08.0
問3 (う) アルコールBは、(ア)(イ)より,第二級アルコールであり,(ウ)より, CH-CH-の
(n) 8 (08.0+08.6)-20:01
構造をもたないことから,その構造が上記の解答のように決まる。
OH
(え)Bの構造異性体Cは, (オ)より, 第一級アルコールであり,(カ)より,不斉炭素原子を
もつことから,その構造が上記のように決まる。
08.0008
SL
(お) Bの構造異性体D は, (キ)より, 第三級アルコールであることから, その構造が上記
のように決まる。
& 1000--10-
問4 A の構造カルボン酸には,次の2種類があるから, Aに可能な構造にも2種類がある。
CH-CH2-CH2-C-OH
3 CH3
CH-CH-C-OH
0
0
-394-

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

無い。
シャーペンで書き込んである構造は、第二級アルコールだから。

Cは、酸化したら銀鏡反応するから、第一級アルコールのみ🙇