Question

𓆩 (*´▽`*)✿𓆪

(ウ)のエタノールは溶媒で反応には関与しないですか？

また、(ウ)でけん化したナトリウム塩に(エ)で塩酸を入れると塩化ナトリウムが出来ると思ったのですが、グリセリンと水はどこから来ましたか？

518 油脂の構造決定 油脂Aに関する文章(ア)~(キ)を読み, 以下の問いに答えよ。なお,
「脂肪酸のアルキル基の構造については, C2H5のように簡略化してよい。
(ア)油脂 A は室温で液体であり,分子量は約850であった。 また油脂A の分子内に
は1個の不斉炭素原子が存在していた。
(イ) 100gの油脂Aはニッケル触媒の存在下で 10.5L (0℃, 1.01 × 10°Pa) の水素を吸
収した。 またこの反応により油脂Aは油脂Bへと変化した。
(ウ) 油脂Aをエタノールに溶かし、 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加
熱した。 続いてこの反応溶液に飽和食塩水を加えると, 乳白色の固形物が得られた。
(エ)(ウ)で得られた生成物に十分な量のうすい塩酸を加えたところ,直鎖状の飽和脂肪
酸Cと直鎖状の不飽和脂肪酸Dが1:2の物質量の比で生成した。
(オ) 脂肪酸Cの分子量は256であった。
(カ) 14.0gの脂肪酸 D を完全燃焼させたところ, 39.6gの二酸化炭素と14.4gの水が
生成した。
HO
(キ) 脂肪酸 D に炭素と炭素の三重結合は含まれていなかった。
(1) 脂肪酸Cの構造式を示せ。
(2) 脂肪酸 D の分子式を求めよ。
HO
(3)油脂 100g に付加するヨウ素の質量[g] を 「ヨウ素価」という。油脂Aのヨウ素価
を求めよ。 計算結果は有効数字3桁で示せ。
(4) 脂肪酸Dの1分子中に存在する炭素と炭素の二重結合の個数を示せ。
(5) 油脂 A の分子式を示せ。
HO
(6) 油脂 B の構造式を示せ。 なお不斉炭素原子には*印を付記せよ。
(岩手大改)

518
(1) C15H31-COOH
(4) 2個
(2)C18H32O2
(3) 119
(5) C55H9806 (6)
CH2-OCO-C15H31
*CH-OCO-C17H35
CH₂-OCO-C17H35
(1)Cは(エ)より飽和脂肪酸であるから, C,H2+1 -COOH と表
される。この分子量は
12×n+1.0×(2n+1) +12 + 16×2 + 1.0 = 14n+46
と表され,(オ)より 256 となる。
14n+46=256 n=15
よって, C15H31-COOH
(2) Dは(カ)の元素分析より求める。
12
C 39.6 x
=10.8g
44
2.0
H 14.4 x
= 1.6g
18
0 14.0 - (10.8 + 1.6) = 1.6g
10.8.1.6. 1.6
:
C:H:0=
12 1.0 16
=0.90:16:0.10
=9:16:1
これより, Dの組成式は CH16Oとなり,脂肪酸にはO原
子が2個含まれるから, Dの分子式は C18H32O2 となる。
(3)A 100g に付加する12の物質量は, (イ)の H2 の物質量に等
しい。
10.5L
22.4L/mol
. × (127g/mol ×2) =119.0g=119g
(4)(2)よりDはC17 H31 COOH で表されるリノール酸である。
炭化水素基に二重結合が含まれていなければC17 H35-COOH
(ステアリン酸) であり、 二重結合が2個あったことになる。
(5)(エ)より,Aは飽和脂肪酸C1分子と不飽和脂肪酸 D2分子
からなる。
C3H8O3 + C16H32O2+2×C18H32O2-3×H2O =C55H98O6
グリセリン C ((1)より)
D((2)より)
(6)Aは不斉炭素原子を1個もち (エ)より構造は次のようにな
る。
CH2-OCO-C15H31
*CH-OCO-C17H31
CH2-OCO-C17H31
HOM
(4)より二重結合を
2個ずつもつ
よって,Bの構造は次のようになる。
CH2-OCO-C15H31
*CH-OCO-C17H35
CH2-OCO-C17H35

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

ウ)のエタノールは溶媒で反応には関与しないですか？
＞しません

(ウ)でけん化したナトリウム塩に(エ)で塩酸を入れると塩化ナトリウムが出来ると思ったのですが、
＞塩素も無いしできません

グリセリンと水はどこから来ましたか？
＞油脂とはグリセリンのエステルです。
水はけん化(加水分解)したからできます。加水分解すると水ができる話は、一つ前の質問でお話しました🙇

𓆩 (*´▽`*)✿𓆪

(エ)でも加水分解をしていて、ナトリウム塩を酸性で加水分解すると、3つの脂肪酸と1つのグリセリンになるんですね！
ありがとうございます！

🍇こつぶ🐡

塩基の加水分解をけん化という。
酸も塩基も加水分解。
塩基の場合は、ナトリウム塩やカリウム塩になる。
油脂は脂肪酸とのエステル。だから、水酸化ナトリウムで塩化物ではなく(塩化ナトリウムを使っていない)、脂肪酸ナトリウムになる。塩化ナトリウムではけん化できないが。
加水分解なら脂肪酸ができる🙇

𓆩 (*´▽`*)✿𓆪

(ウ)で得られた石鹸を(エ)でさらに加水分解してるんじゃないんですか？

Rの種類分けるのは面倒なので省略してます💦

🍇こつぶ🐡

繰り返しになりますが、
(ウ)はけん化、(エ)は加水分解ですが、
(ウ)も加水分解で、塩基の加水分解をけん化という🙇

🍇こつぶ🐡

けん化にはH2Oが出てこないが、最初から水酸化ナトリウム水溶液でH2Oが入っているから、右辺に書かない。左辺と右辺に同じ化学式は書かないから。

🍇こつぶ🐡

(ウ)で得られた石鹸を(エ)でさらに加水分解してるんじゃないんですか？
＞(ウ)でけん化し、(エ)でさらに加水分解。つまり、加水分解を2回しています。

けん化の場合はナトリウム塩になるため、酸の加水分解なら脂肪酸が一発でできるが、石けんができるため、脂肪酸にするには2回加水分解(けん化と加水分解)をすることになる。

石けんを作るなら塩基を使うが、石けんを作らないなら、酸を使う。

質問の式は、まず、石けんを作り、脂肪酸にするわけだから、当然2回加水分解する🙇

𓆩 (*´▽`*)✿𓆪

やっとわかりました！本当にありがとうございました！