Question

おにぎり

(3)がよく分かりません

のつな
ると、
ヒした。
また
谷大
生するア
222. 異性体と構造決定>
H=1.0,C=12,
2
16. 気体定数 R=8.3×10 Pa・L/(mol・K)
4種類の芳香族化合物 A, B, C, D がある。 AD おのおの 10.6mgを完全に燃
焼させたところ,いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg得られた。
(b) A~D おのおの 1.05gを227℃, 1.0×10 Paで気体にしたところ、その体積はい
ずれも410mLであった。
(c)A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると
Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。
Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物 F,G を与えた。
C. D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。
(d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると
A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。
Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。
化合物 A~Dの分子量と分子式を求めよ。
(2) 化合物 D,E,F,G, H の構造式を書け。
蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。 状態方程式を用いて分
(電通大)
子量を求めたところ,真の分子量よりも大きくなった。 理由を記せ。

しない
ものは
2 fili
3種
1種
結合しても同じ化合
物になる。
222 (1) 106, C8H10
(2)D CH2-CH3 ECH3
F, G CH3
CH3
NO2
CH3
CH3
参考 ベンゼン環の水素原子
を塩素原子で置換したときの
異性体の数は次の通り。
←はCIの置換位置を示す。
CH3
CH3
NO2,
1
OH 2
1
CH3
NO2
2
14
13
OH
H
COOH
(順不同)
3
4
CH3
(3) カルボン酸どうしが, 水素結合により二量体をつくるから。
1
12
解説 (1) C:35.2× -=9.6 (mg) H:9.0 × =1.0(mg)
44
2.0
18
C:H=-
9.6:
1.0
=0.80:1.0=4:5
組成式 (実験式) は C4H5
12 1.0
A~Dの分子量をMとすると,気体の状態方程式がV=ZRTより
1.0×10×0.410=
1.05
-x8.3×10×500 M≒106
M
(CaHs) n=106 より n=2 分子式は CH10
M
(2) 分子式 CaHuo の芳香族炭化水素には4種類の異性体が存在する。
2
2
OH
対称面
④
-OH-O
R-C、
C-R
O-HO
カルボン酸の二量体
(･･･は水素結合)
化学重要問題集
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