Chemistry
高中
已解決
マーカーを引いた部分が分かりません🙏
準 181. エステルの加水分解 5分 次の文章を読み,後の問い(a・b)に答えよ。
分子式 C10H16O4 で表されるエステル1mol を酸を触媒として加水分解すると,化合物A1mol と化
合物B2mol が生成する。 Aにはシスートランス異性体が存在する。 また, Aを加熱すると脱水反応が
起こり,分子式 C4H2O3 で表される化合物 C が得られる。 Bはヨードホルム反応を示す。 また, Bを酸
化するとアセトンになる。
a
A,Cに関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。
① Aは2価アルコールである。
② Aはシス形の異性体である。
③ Aの炭素原子間の二重結合に水素を付加させた化合物には,不斉炭素原子が存在する。H ①
④ Cには6個の原子からなる環が存在する。 ⑤ Cにはカルボキシ基が存在する。
b Bには,B自身を含めて何種類の構造異性体が存在するか。 正しい数を,次の①~⑤のうちか
ら一つ選べ。
10. HO.
① 1 ② 2
③ 3 ④ 4
⑤ 5
⑤5
HO
O-OHO[2010本試]
タノー
とエタノールから酢酸
次のようになる (操作1)。
H3COOC2H5+ H2O
反応力
よって、誤りを含むものは,②。
ルは水に溶けるので, 均一な溶液になる。
溶けにくい。 また、 試験管中
ール, および触媒として用い
を取り除くために炭酸水素
えると、酢酸, 硫酸はナト
二酸化炭素を発生する。
a
181 ② b ③
+2H₂O
C10H16O4
化合物 A + 2化合物 B
ZOONa + HO + CO2 1
化合物Aシスートランス異性体がある。
脱水
O4 +2H2O + 2CO2↑
酢酸エチルを分離するこ
A
→
C4H2O3
出し (操作3), そこへ水
一加熱すると, けん化が起
酸化
B
アセトン
ONa + C2H5OH
喪沸を防ぐことができる。
点の低い有機化合物が
二管で冷却して再び液体
「応させることができる
管にはHCO より強
あるので, 炭酸水素ナ
=二酸化炭素が発生す
ま、試験管A の内容
口の層は下層であっ
xxxx
書けないため、分離
-/cm²) は水より軽
る。
このような芳香を
世に,分子量が小
で、香料や有機
化合物 B: ヨードホルム反応,
Note.
題意から、まず化合物Aと化合物 B を決定する。
ヨードホルム反応を示し,酸化するとアセトンができる
から,B は 2-プロパノール CH3-CH(OH)-CH。と決定
できる。また,エステル1分前からAが1分子とBが
2分子生じるので,このエステルには2個のエステル結
合があり、加水分解するのに H2O が2分子必要になる。
エステル (C10H16O4) +2H2O → A+ 2B
したがって, A の分子式は次のように決まる。
C10H16O4 +2H2O-2C3H8O=C4H4O4
B
エステルの加水分解により生じる2分子のBはアル
コールであるから,AはCOOH を二つもつジカルボ
ン酸となる。 したがって, 示性式はC2HCOOH)2
表せシスートランス異性体が存在するから
HOOC-CH=CH-COOH となる。 また, 脱水反応を示
すから,Aはマレイン酸(シス形) と決定できる。
a①誤り。『Aは2価アルコールである。」
XXXXXXXXXXXXXXX
Aはマレイン酸であるから,ジカルボン酸であ
る。
② 正しい。Aはシス形のマレイン酸であり,トラ
ンス形のフマル酸とはシスートランス異性体の
関係にある。
③誤り。『A の炭素原子間の二重結合に水素を付加
させた化合物には,不斉炭素原子が存在する。」
Aに水素を付加させると
XXXXXXX
HOOC-CH2CH2-COOH となるので、不斉炭
酸ナトリウム
水に溶けるの
素原子は存在しない。
化合物
よっ
不
b
Bは
(
(
よっ
182
飽和脂肪
きの化学
CHOCO
CHOCO-
CH₂OCO
また,油川
合(エステ
CH2OH
CHOH +
CH2OH
したがっ
の分子量
9
グリモ
の分
この油脂
ウム (式量
数の関係
6.0
40.0
|183
ステアリン
で表すこと
オレイン酸
表すことか
リノール
表すこと
また,油
解答
解答
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